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【题目】有机物F(C21H20O6)在临床医学上具有预防肿瘤的作用,其合成路线如下,其中反应③中反应物的原子利用率为100%。

已知:Ⅰ. +H2O

. +CO2

. + +H2O

请回答下列问题:

(1) B中含有的官能团名称是____________

(2)反应①的化学方程式是____________ 反应④的化学方程式是____________

(3) F的结构简式是____________

(4) E的同分异构体中,同时符合下列两个条件的共有__________种,其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为__________

①苯环上的一取代物只有2种;

1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3molNaOH

【答案】醛基、羧基 +3NaOH +2NaBr+2H2O 2 +O2 2 +2H2O 5

【解析】

反应①在碱性条件下发生卤原子的水解,根据信息Ⅰ,则A的结构简式为:,反应②酸化,利用酸性强的制取弱的,则B的结构简式为:OHC-COOHD的分子式为C9H8O5,对比DE的结构简式,以及根据Ⅱ,反应⑤去掉一个CO2E的同分异构体中,同时符合条件①苯环上的一取代物只有2种,说明在苯环上有2种不同的H原子;②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3molNaOH,符合这样条件的异构体是苯环连有三个-OH和一个-CH=CH2,这样的结构有四种,也可以是苯环上连有-OHCH3COO-两个基团,这样的结构有一种,所以共有5 种。

(1) CHBr2COOHNaOH的水溶液共热,发生反应产生AOHC-COONa;酸化,发生复分解反应得到BOHC-COOH,所以B中含有的官能团是醛基、羧基;

(2)反应①的化学方程式是+3NaOH+2NaBr+2H2OC:发生催化氧化反应产生D,该反应的方程式是:2+O22+2H2O

(3)D发生脱羧反应产生E2个分子的发生反应产生F和水;

(4) E的同分异构体中,同时符合条件①苯环上的一取代物只有2种,说明在苯环上有2种不同的H原子;②/span>1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3molNaOH,符合这样条件的异构体是苯环连有三个-OH和一个-CH=CH2,这样的结构有四种,也可以是苯环上连有-OHCH3COO-两个基团,这样的结构有一种,所以共有5 种。其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为

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(2)已知:

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(4)有机物F的结构简式可能是_______________________________

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2A→C 反应类型是_______

3BD 中官能团的名称分别是 ____ _______

4)写出 BD→E 的反应方程式 _______

5)实现由合成的流程如下,请你以流程图第一步转化作为示例,将下面流程中所缺部分的反应条件与中间产物补充完整。

____________

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_______________________________ ______________________________

_______________________________ ______________________________

(2)下表中括号内物质为所含的少量杂质,请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去,并将所选的试剂及装置的编号填入表中。

试剂:①水; ②氢氧化钠; ③溴水; ④酸性高锰酸钾

分离装置:A.分液装置; B.蒸馏装置; C.洗气装置;

需加入的试剂

分离装置

乙烷(乙烯)

__________________

__________________

乙醇(乙酸)

__________________

__________________

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