Question

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是常见的补钙剂之一．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应．在浓硫酸存在下，A可发生如图的反应．

（1）写出与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式

 

．
（2）写出化合物B、F的结构简式：B

 

 F

 

．
（3）写出化学方程式：A→E

 

．A→D

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在浓硫酸存在下既能和甲醇反应，又能和甲酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能发生银镜反应，A与甲醇发生酯化反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃，A与甲酸发生酯化反应生成D，D为HCOOCH（CH₃）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH₂=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成链状高分子化合物F，应是A发生缩聚反应，则F的结构简式为，据此解答．

解答： 解：A在浓硫酸存在下既能和甲醇反应，又能和甲酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能发生银镜反应，A与甲醇发生酯化反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃，A与甲酸发生酯化反应生成D，D为HCOOCH（CH₃）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH₂=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成链状高分子化合物F，应是A发生缩聚反应，则F的结构简式为，
（1）与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式为：HOCH₂CH₂COOH，故答案为：HOCH₂CH₂COOH；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₃，F的结构简式为，故答案为：CH₃CH（OH）COOCH₃；；
（3）A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，反应方程式为：，
 A→D是乳酸与甲酸发生酯化反应，反应方程式为：HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O，
故答案为：；
HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O．

点评：本题考查有机物推断，难度不大，其突破口是化合物A，根据A发生的反应判断其含有的官能团，进而确定A为乳酸，再根据反应条件推断其它物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力．