Question

【题目】环扁桃酯又名安脉生，在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示：

完成下列填空：

（1）写出反应类型：①_______________ ⑤_______________。

（2）写出反应②的化学方程式。 ___________________

（3）反应⑤中另一反应物F的结构简式为__________________。

（4）检验D是否已经完全转化E的操作是_________________________。

（5）写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。________________

i. 能发生水解反应 ii. 苯环上的一溴代物只有两种

（6）苯乙酮（）是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯（）的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：AB ）______________________

Answer 1

【答案】 取代反应 取代反应 CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取样，调节样品至碱性，向其中滴加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，若出现砖红色沉淀说明未完全转化，反之则已完全转化 等合理即可

【解析】试题分析：由流程可推断，A是乙酸，A与氯气发生取代反应生成B，B为氯乙酸，B经水解、酸化后生成羟基乙酸，羟基乙酸经催化氧化生成D，D为乙醛酸，D与苯发生加成反应生成E，E为2-羟基-2-苯基乙酸，E与F发生酯化反应（属于取代反应）生成环扁桃酯，则F为。

（1）反应类型：①取代反应；⑤取代反应。

（2）反应②的化学方程式CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 。

（3）反应⑤中另一反应物F的结构简式为。

（4）D为乙醛酸，检验D是否已经完全转化E，可以检验有机物在是否还有醛基，其操作是：取样，调节样品至碱性，向其中滴加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，若出现砖红色沉淀说明未完全转化，反之则已完全转化。

（5）E（2-羟基-2-苯基乙酸）的同分异构体满足下列条件：i. 能发生水解反应，说明分子中有酯基； ii. 苯环上的一溴代物只有两种，说明苯环上有两个互为对位的取代基。这样的同分异构体有多种，如、、等。

（6）由苯乙酮合成聚苯乙烯（），可以由苯乙酮催化加氢合成，1-苯乙醇，然后1-苯乙醇发生消去反应得到苯乙烯，最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具体合成路线如下：