Question

苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：
（1）苯氯乙酮分子中，最多有

 

个碳原子在同一平面上（填序号）；
A．9       B．8       C.7        D．6
（2）与苯氯乙酮互为同分异构体且能发生银镜反应，分子中有苯环但不含-CH₃的化合物有多种，如它们的结构简式分别是：

另外还有两种，请任写其中一种的结构简式

 

；
（3）要证明苯氯乙酮分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是

 

、

 

、

 

；
（4）苯氯乙酮的一种同分异构体有下列转化关系：

请写出：
①X的分子式

 

，D的结构简式

 

；
②A→B 反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）苯环及C=O为平面结构，与之直接相连的原子一定在同一平面内；
（2）能发生银镜反应，则含-CHO，分子有苯环但不含-CH₃，以此分析；
（3）证明苯氯乙酮分子中含有氯原子，应水解后，调节至酸性，再加硝酸银；
（4）与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，以此解答．

解答： 解：（1）苯环及C=O为平面结构，与之直接相连的原子一定在同一平面内，则苯环中的6个C、C=O中的C及亚甲基中的C可在同一平面内，即同一平面上的碳原子最多有8个，故答案为：B；
（2）能发生银镜反应，则含-CHO，分子有苯环但不含-CH₃，则与上述不同的两种同分异构体为，
故答案为：；

（3）证明苯氯乙酮分子中含有氯原子，应水解后，调节至酸性，再加硝酸银，则依次加入的试剂为NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液，
故答案为：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液；
（4）与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，
①由上述分析，X为H₂，D的结构简式为，故答案为：H₂；；
②A→B 反应的化学方程式为

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断及结构与性质，为高考常见题型，侧重原子共面、有机反应类型、同分异构体的考查，把握物质中的官能团及性质的关系，同分异构体中位置异构等即可解答，题目难度中等．