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【题目】人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含2个三键且无支链的不饱和链烃的结构简式:______________________________

2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种结构简式为

III

①这两种结构的区别表现在:

定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能______________(填标号,多选不给分),而Ⅰ不能。

a.被酸性高锰酸钾溶液氧化 b.与溴水发生加成反应

c.与溴发生取代反应 d.与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol C6H6H2加成时:Ⅰ需______________mol,而Ⅱ需________________mol

②今发现C6H6还可能有另一种立体结构(如图所示)。该结构的一氯代物有____________种。二氯代物有_____________种。

3)萘也是一种芳香烃,它的分了式是C10H8,请你判断,它的结构简式可能是下列中的____(填标号)。

a. b.

c. d.

4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列________事实(填标号)。

a.萘不能使溴水褪色 b.萘能与H2发生加成反应

c.萘分子中所有原子在同一平面上 d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种

5)现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是一种____________________

【答案】HCC-CH2-CH2-CCH ab 3 2 1 3 c a 介于单键与双键之间的独特的键

【解析】

1)每个碳均有4条化学键;

2I6条碳碳键完全相同,性质较稳定;II中含有碳碳双键,易发生加成、氧化等反应;

3)根据分子式确定萘的结构简式;

4)跟据提供的结构简式,判断其含有的官能团确定其性质;

1)含2个三键且无支链的不饱和链烃的结构简式为HCC-CH2-CH2-CCH

2)①化合物II中含有C=C,则可以被酸性高锰酸钾氧化、可与溴水、氢气发生加成反应、一定条件下可发生取代反应,化合物I可以发生取代反应、与氢气发生加成反应,答案为ab;与氢气加成时,1mol苯需要3mol氢气;而II需要2mol

②根据立体结构,为对称图形,一氯代物有1种;二氯代物有3种,分别为三角形内相邻1种、四边形内相邻1种和四边形内相对1种;

3a.分子式为C12H10a错误;

b.分子式为C11H12b错误;

c.分子式为C10H8c正确;

d.分子式为C10H14d错误;

答案为c

4a.根据萘的结构简式可知,分子内含有碳碳双键,则能使溴水褪色,a错误;

b.分子内含有碳碳双键,则能与氢气发生加成反应,b正确;

c.分子中的C原子均为sp2杂化,所有原子共平面,c正确;

d.分子为对称结构,2条对称轴,则一溴代物只有两种,d正确;

答案为a

5)现代化学认为萘分子中碳碳之间为完全相同的键,键介于单间与双键之间的独特的键。

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