药物菲那西汀的一种合成路线如下:(1)菲那西汀的分子式 (2)反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是 (3)反应②中生成的无机物是水和 (4)写出反应⑤的化学方程式 (5)菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是．(6)菲那西汀的同分异构体中.符合下列条件的共有种．①含苯环且只有对位两个取代基 ②苯环上含有氨� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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药物菲那西汀的一种合成路线如下：

（1）菲那西汀的分子式

（2）反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是

（3）反应②中生成的无机物是水和

（填化学式）
（4）写出反应⑤的化学方程式

（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是

．
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有

种．
①含苯环且只有对位两个取代基 ②苯环上含有氨基 ③能水解，水解产物能发生银镜反应．
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式

．

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溴乙烷作用发生取代反应生成乙苯醚，乙苯醚再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的结构简式可知其分子式；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；反应③为苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基；
（3）对比反应②的反应物生成物结构可判断；
（4）反应⑤是苯环上硝化反应；

分子中含有肽键，在硫酸催化下水解得到

和CH₃COOH；
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解，肽键发生断裂；
（6）符合条件的菲那西汀的同分异构体：能水解且水解产物能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，苯环上含有氨基，另外取代基为-CH₂CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）CH₂OOCH，-CH₂CH（CH₃）OOCH，-CH（CH₂CH₃）OOCH，-C（CH₃）₂OOCH，并且2个取代基处于对位；
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，其结构是

，这种同分异构体发生缩聚反应得到高分子产物．

解答： 解：根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溴乙烷作用发生取代反应生成乙苯醚，乙苯醚再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的结构简式可知，它的分子式为C₁₀H₁₃NO₂，故答案为：C₁₀H₁₃NO₂；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；反应③为苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基，所以①②④⑤反应过程中在苯环上发生取代反应的是①⑤，
故答案为：①⑤；
（3）对比反应②中反应物和生成中的有机物可知，生成的无机物的化学式为SO₂、H₂O，故答案为：SO₂；
（4）⑤反应的化学方程式

，
故答案为：

；
（5）菲那西汀水解的化学方程式是

，
故答案为：

；
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基，原来为甲酸某酯，这样的同分异构体有

，共5种，
故答案为：5；
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式为

，故答案为：

．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，根据转化关系中物质的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．

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、

．
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．

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．
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．
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．
（4）已知 2CH₃CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOH．若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如图所示．

反应①的化学方程式为

．反应②的化学方程式为

．

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酯交换法广泛应用于医药、生物制剂等有机合成路线，下列反应①②均为酯交换反应．

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，1mol化合物I完全燃烧，消耗

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反应（填“取代、加成、消去”）．写出物质I在稀硫酸或氢氧化钠条件下水解的化学反应方程式：

．
（3）下列关于化合物I的说法正确的是

．
A 化合物I可与浓溴水反应生成白色沉淀
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．
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编号	温度（℃）	起始物质的量（mol）	平衡物质的量（mol）		达到平衡所需时间（s）
编号	温度（℃）	PCl₅（g）	PCl₃（g）	Cl₂（g）	达到平衡所需时间（s）
Ⅰ	320	0.40	0.10	0.10	t₁
Ⅱ	320	0.80			t₂
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0.10

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