Question

从樟科植物枝叶提取的精油中含有成分，由该物质制取分子式为C₁₆H₁₄O₂的酯，过程如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：
反应①
反应②
反应③
反应④化合物Ⅲ+化合物Ⅳ→C₁₆H₁₄O₂
（1）1mol 化合物 I完全燃烧消耗氧气的物质的量为

 

mol．
（2）反应③的反应类型为

 

．
（3）下列叙述正确的是

 

 （双选）
A． 化合物Ⅱ是苯的同系物
B．化合物I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色，都是因为与Br₂发生了加成反应
C．由反应合成的C₁₆H₁₄O₂能发生水解反应
D．化合物I的部分同分异构体遇FeCl₃溶液显紫色
（4）反应④的化学方程式为

 

（5）化合物Ⅲ有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
a．苯环上的一元取代物有2种
b．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
c．能发生水解反应．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）化合物I的分子式为C₉H₈O，结合燃烧通式消耗氧气为x+

y

4

-

z

2

计算；
（2）反应④为酯化反应，化合物Ⅲ由反应③可知含-COOH，则反应③为-CHO与氢气的加成反应生成醇；
（3）A．化合物Ⅱ中侧链不是饱和烃基；
B．化合物I中含碳碳双键，Ⅱ中含-CHO，Ⅲ中含碳碳双键与-COOH；
C．C₁₆H₁₄O₂属于酯类物质；
D．化合物I的部分同分异构体含酚-OH；
（4）反应④为酯化反应；
（5）化合物Ⅲ的同分异构体，同时满足：a．苯环上的一元取代物有2种，苯环上只有2种位置的H；b．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，含碳碳双键；c．能发生水解反应，含-COOC-，以此来解答．

解答： 解：（1）化合物I的分子式为C₉H₈O，1mol该物质消耗氧气为1mol×（9+

8

4

-

1

2

）=10.5mol，故答案为：10.5；       
（2）反应④为酯化反应，化合物Ⅲ由反应③可知含-COOH，则反应③为-CHO与氢气的加成反应生成醇，则反应③为加成反应或还原反应，
故答案为：加成反应或还原反应；
（3）A．化合物Ⅱ中侧链不是饱和烃基，而苯的同系物侧链为饱和烃基，则不属于苯的同系物，故A错误；
B．化合物I中含碳碳双键，Ⅱ中含-CHO，Ⅲ中含碳碳双键与-COOH，Ⅱ与溴水发生氧化反应，故B错误；
C．C₁₆H₁₄O₂属于酯类物质，可发生水解反应，故C正确；
D．化合物I的部分同分异构体含酚-OH，则遇FeCl₃溶液显紫色，故D正确；
故答案为：CD；
（4）反应④为酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（5）化合物Ⅲ的同分异构体，同时满足：a．苯环上的一元取代物有2种，苯环上只有2种位置的H；b．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，含碳碳双键；c．能发生水解反应，含-COOC-，则该同分异构体的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，为高频考点，把握合成中官能团的变化、官能团与性质的关系为解答的关键，注意合成反应④为酯化反应为推断的突破口，题目难度中等，（5）为解答的难点．