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【题目】有机合成在制药工业上有着极其重要的地位.现用硝基苯制取苯胺,再用苯胺制得无色晶体乙酰苯胺(具有退热镇痛作用的药物).
①化学反应原理为:
②相关物质的物理常数

物质

相对分子质量

熔点(℃)

沸点

溶解度(g)

乙醇

苯胺

93

﹣6

184

3.42(20℃)

任意比混溶

乙酸

60

17

117.9

任意比混溶

任意比混溶

乙酰苯胺

135

114

304

0.56(20℃)
3.45(50℃)
5.20(100℃)

36.9(20℃)

③制备乙酰苯胺的装置及过程如图所示:

已知:Ⅰ苯胺易被氧化;Ⅱ韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管
请回答以下问题:
(1)加入锌粒的目的是;韦氏分馏柱作用的是
(2)步骤1中保持柱顶温度约为105℃,则锥形瓶中收集到的馏分主要是
(3)步骤2中将反应液倒入水中的目的是
(4)步骤3中洗涤剂最好选择
A.冷水
B.热水
C.15%的乙醇溶液
D.NaOH溶液
(5)步骤4重结晶的过程:粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→→抽滤→洗涤→干燥;
(6)上述制备过程的产率是 . (结果保留4位有效数字).

【答案】
(1)制备氢气防止苯胺被氧化;冷凝回流乙酸和苯胺,提高原料的利用率
(2)H2O
(3)洗去未反应的乙酸和苯胺,同时降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出
(4)A
(5)趁热过滤;冷却结晶
(6)35.29%
【解析】解:(1)苯胺易被氧化,锌和醋酸反应生成氢气提供氢气环境防治苯胺被氧化,韦氏分馏柱作用的是冷凝回流乙酸和苯胺,提高原料的利用率,
所以答案是:制备氢气防止苯胺被氧化;冷凝回流乙酸和苯胺,提高原料的利用率;(2)由物质的沸点可知,这几种反应物和生成物在105℃的条件下,只能蒸出H2O,故锥形瓶中收集到的馏分主要是H2O,所以答案是:H2O;(3)因为在水中,相比而言,乙酰苯胺的溶解度较小,所以可以用来洗去未反应的乙酸和苯胺,同时降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出,
所以答案是:洗去未反应的乙酸和苯胺,同时降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出;(4)乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小,应选择冷水,
所以答案是:A; (5)步骤4重结晶的过程:粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥,避免晶体过滤过程中有损失,所以要趁热过滤,
所以答案是:趁热过滤;冷却结晶;(5)依据化学方程式: ,可知乙酰苯胺的理论产量为:0.055mol×135g/mol=7.425g因此,上述制备过程的产率是: ×100%=35.29%,
所以答案是:35.29%.

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