Question

【化学-选修5：有机化学基础】2011年5月24日，台湾地区有关方面向国家质检总局通报，发现台湾“昱伸香料有限公司”制售的食品添加剂“起云剂”，主要化学成分是含苯环的酯类物质，在台湾此化学物质被确认为第四类毒性化学物质，为非食用物质，不得用于食品生产加工．现有含苯环的酯类物质A、B，两者互为同分异构体，B的结构简式为

A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H，上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．

（1）B可以发生的反应类型有（填序号）

 

①加成反应  ②酯化反应  ③消去反应  ④取代反应  ⑤聚合反应
B的核磁共振氢谱中会出现

 

个峰．
（2）F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为

 

（3）E的结构简式为

 

，其中含有的官能团的名称是

 

（4）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为

 

，

 

（5）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是

 

．I的一种同分异构体满足：①能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体，②1mol该物质与足量金属钠反应产生1mol氢气．则该同分异构的名称为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E为，F能连续发生氧化反应得到H，则F为CH₃CH₂OH，H为CH₃COOH，含苯环的酯类物质A与B 互为同分异构体，A在碱性条件下水解、酸化得到E、甲酸与C，（4）中A有两种可能的结构，故A为或，对应C为（CH₃）₂CHOH或CH₃CH₂CH₂OH，据此解答．

解答： 解：B在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E为，F能连续发生氧化反应得到H，则F为CH₃CH₂OH，H为CH₃COOH，含苯环的酯类物质A与B 互为同分异构体，A在碱性条件下水解、酸化得到E、甲酸与C，（4）中A有两种可能的结构，故A为或，对应C为（CH₃）₂CHOH或CH₃CH₂CH₂OH，
（1）B含有苯环，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，属于取代反应，不能发生酯化反应、消去反应、聚合反应；
B中含有5种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱中会出现5个吸收峰，
故答案为：①④；5；
（2）F与H在浓硫酸作用下加热发生反应的方程式为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）由上述分析可知，E为，含有的官能团有：羟基、羧基，
故答案为：；羧基、羟基；
（4）由上述分析可知，A的结构简式为或，
故答案为：；；
（5）B、C、D、F、G化合物中C与F均为饱和一元醇，分子式不同，二者互为同系物；I的一种同分异构体满足：①能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体，含有羧基，②1mol该物质与足量金属钠反应产生1mol氢气，还含有1个醇羟基，则该同分异构为OHCH₂COOH，名称为：2-羟基乙酸（或α-羟基乙酸），
故答案为：2-羟基乙酸（或α-羟基乙酸）．

点评：本题考查有机物推断、官能团结构与性质、同分异构体等，注意根据有机物的结构与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质是关键．