Question

丁子香酚结构简式为，有机物F是丁子香酚的一种同分异构体，是有机化工原料，用于合成药物的中间体．某校兴趣小组设计方案合成F，如图所示：
试回答下列问题：
（1）下列物质不能与丁子香酚反应的是

 

（填字母）．
A．NaOH     B．NaHCO₃ C．Br₂ D．C₂H₅OH
（2）关于A→B的反应类型可能是

 

（填字母）．
A．加成反应    B．取代反应    C．聚合反应      D．消除反应
（3）写出D→E反应的化学方程式

 

．
（4）满足下列条件的E的同分异构体有

 

种．
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基     ②能发生银镜反应       ③能与氢氧化钠反应
（5）由C经过一步反应可制得一种烈性炸药，写出该反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：D被新制氢氧化铜悬浊液氧化生成E，E的结构简式为，B和E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，B的结构简式为CH₃CH₂OH，A与水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂．
（1）丁子香酚中含有酚羟基、醚基和碳碳双键，所以具有酚、醚和烯烃的性质；
（2）乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成乙醇；
（3）在加热条件下，D中醛基被新制氢氧化铜悬浊液氧化生成羧基；
（4）E的结构简式为，E的同分异构体符合下列条件，①含有苯环，且苯环上只有两个取代基、②能发生银镜反应说明含有醛基、③能与氢氧化钠反应说明含有酚羟基；
（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯．

解答： 解：D被新制氢氧化铜悬浊液氧化生成E，E的结构简式为，B和E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，B的结构简式为CH₃CH₂OH，A与水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂．
（1）丁子香酚中含有酚羟基、醚基和碳碳双键，所以具有酚、醚和烯烃的性质，
A．丁子香酚中含有酚羟基，能和NaOH反应，故错误；    
B．丁子香酚中不含羧基，所以不能和NaHCO₃ 反应，故正确；
C．丁子香酚中含有碳碳双键，所以能和Br₂发生加成反应，故错误；
D．丁子香酚中不含羧基，所以不能和C₂H₅OH反应，故正确；
故选BD；
（2）乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成乙醇，该反应属于加成反应，故选A；
（3）对甲基苯甲醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化生成对甲基苯甲酸、氧化亚铜和水，反应方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为，E的同分异构体符合下列条件，①含有苯环，且苯环上只有两个取代基、②能发生银镜反应说明含有醛基、③能与氢氧化钠反应说明含有酚羟基或酯基，如果该物质中含有酚羟基和乙醛基，其结构有邻、间、对三种结构，如果该物质中含有甲酯基和甲基，其结构含有邻、间、对三种结构，所以符合条件的是6种，故答案为：6；
（5）在加热55-60℃、浓硫酸作催化剂条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯，该反应方程式为：，故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，根据F的结构、D的结构采用正逆结合的方法进行推断，推断时要根据反应条件结合解答，熟悉物质官能团及其性质是解本题关键，为高考热点题型，要注意以教材为原型采用知识迁移的方法进行分析解答问题，易错点是（4）中同分异构体种类的判断，醛、甲酸、甲酯基都能发生银镜反应，（5）中反应温度较低，应该采用水浴加热的方法制取，题目难度不大．