Question

【题目】普罗帕酮，为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。具有膜稳定作用及竞争性β受体阻滞作用。能降低心肌兴奋性，延长动作电位时程及有效不应期，延长传导。化合物I是合成普罗帕酮的前驱体，其合成路线如图：

已知：CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

回答下列问题：

(1)H的分子式为_____________；化合物E中含有的官能团名称是_________。

(2)G生成H的反应类型是______。

(3)F的结构简式为_____。

(4)B与银氨溶液反应的化学方程式为__________。

(5)芳香族化合物M与E互为同分异构体，M中除苯环外，不含其他环状结构，且1molM能与2molNaOH反应，则M的结构共有___种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱上显示4组峰的M的结构简式为：_______ 。

(6)参照上述合成路线，以2-丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：____。

Answer 1

【答案】C18H18O3 (酚)羟基、羰基 取代反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 10

【解析】

由A的分子式为C2H6O，且能在Cu作催化剂时被O2氧化，则A的结构简式为CH3CH2OH，B的结构简式为CH3CHO，B被银氨溶液氧化，酸化后得到C为CH3COOH，由题目中已知信息可得，E与生成F为，F与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为：，由G与C3H5ClO反应生成H可知，反应产物还有H2O分子，故该反应为取代反应，据此分析。

由A的分子式为C2H6O，且能在Cu作催化剂时被O2氧化，则A的结构简式为CH3CH2OH，B的结构简式为CH3CHO，B被银氨溶液氧化，酸化后得到C为CH3COOH，由题目中已知信息可得，E与生成F为，F与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为：，由G与C3H5ClO反应生成H可知，反应产物还有H2O分子，故该反应为取代反应；

(1)由流程图中H的结构简式可知，其分子式为：C18H18O3，由E的结构简式可知，E所含有的官能团有：(酚)羟基、羰基；

(2)由分析可知，G生成H的反应类型是取代反应；

(3)由分析可知，F的结构简式为：；

(4)由分析可知，B的结构简式为CH3CHO ，与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(5)芳香族化合物M与E互为同分异构体，M中除苯环外，不含其他环状结构，且1molM能与2molNaOH反应，则M中苯环上的取代基可能是2个酚羟基和1个乙烯基，由苯环上的邻、间、对位结构的不同，一共有6中同分异构体；M还有可能是甲酸苯酚酯，苯环上另有一个甲基的结构，这样的同分异构体有3种；M还有可能是乙酸苯酚酯，有1种同分异构体；所以符合条件的M一共有10种同分异构体；其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱上显示4组峰的M的结构简式为；

(6)以2-丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线为：。