Question

（1）一些有机羧酸25℃的pKa值（即-lgKa，Ka为酸的电离常数）如表：
分析表中数据，得到的主要结论是

 

（写出2条）．
（2）对苯二甲酸是M₅纤维制造过程中的一种中间体．M₅纤维是一种超高性能纤维，用它制成的头盔、防弹背心的防护性能非常好．下面是M₅纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：
根据上述合成M₅纤维的过程，回答下列问题：
（ⅰ）有机物E的结构简式为

 

．
（ⅱ）①～⑧的反应中，属于氧化反应的是

 

．
（ⅲ）写出反应④中C与银氨溶液反应的化学方程式

 

．
（ⅳ）如果反应⑧中催化剂具有氧化性，容易使F苯环上的其中一个酚羟基被氧化，为保护酚羟基可采取的措施是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）比较各有机酸的pKa值，可知连羧基上的烃基链越短，越利于羧酸的电离；比较第2行中卤代酸的pKa值可知，连羧基的烃基连上卤素非金属性越强，越利于羧基电离；对比有机酸与卤代酸的pKa值可知，烃基连卤素对羧酸的电离有影响；
（2）对二甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成A，A为卤代烃，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，故A为，发生催化氧化生成C为，C进一步氧化生成．
D经过系列反应得到F，由F与G发生缩聚反应产物结构可知，F为，G为，D→E→F的转化中在羧基邻位引入2个羟基，故可以发生取代反应生成D为，D发生水解反应生成E为，E酸化的F，据此解答．

解答： 解：（1）比较各有机酸的pKa值，可知连羧基上的烃基链越短，越利于羧酸的电离；比较第2行中卤代酸的pKa值可知，连羧基的烃基连上卤素非金属性越强，越利于羧基电离；对比有机酸与卤代酸的pKa值可知，烃基连卤素对羧酸的电离有影响，
故答案为：连羧基上的烃基链越短，越利于羧酸的电离；连羧基的烃基连上卤素非金属性越强，越利于羧基电离；
（2）对二甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成A，A为卤代烃，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，故A为，发生催化氧化生成C为，C进一步氧化生成．
D经过系列反应得到F，由F与G发生缩聚反应产物结构可知，F为，G为，D→E→F的转化中在羧基邻位引入2个羟基，故可以发生取代反应生成D为，D发生水解反应生成E为，E酸化的F，
（ⅰ）由上述分析可知，有机物E的结构简式为，故答案为：；
（ⅱ）反应①②⑤⑥属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑦属于复分解反映，反应⑧属于缩聚反应，故答案为：③④；
（ⅲ）反应④中C与银氨溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（ⅳ）如果反应⑧中催化剂具有氧化性，容易使F苯环上的其中一个酚羟基被氧化，为保护酚羟基可采取的措施是：用乙酸将酚羟基酯化，缩聚后再水解，故答案为：用乙酸将酚羟基酯化，缩聚后再水解．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据有机物的结构与反应条件采取正推法、逆推法相结合进行推断，需要需要学生熟练掌握官能团的性质与转化、官能团的引入等，难度中等．