1866年凯库勒(图)提出了苯的单.双键交替的正六边形平面结构.解释了苯的部分性质.但还有一些问题尚未解决.它不能解释下列( )事实．①苯在铁作催化剂时与液溴发生取代反应.不因发生加成反应而使溴水褪色②苯在一定条件下能与H2发生加成反应 ③溴苯没有同分异构体④邻二溴苯只有一种 ⑤苯中的碳碳键的键长均相等⑥苯不能使酸性高锰� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

1866年凯库勒（图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列（　　）事实．
①苯在铁作催化剂时与液溴发生取代反应，不因发生加成反应而使溴水褪色
②苯在一定条件下能与H₂发生加成反应
③溴苯没有同分异构体
④邻二溴苯只有一种
⑤苯中的碳碳键的键长均相等
⑥苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色．

A、①③⑤	B、①②③④⑤⑥
C、①④⑤⑥	D、②④⑥

考点：苯的结构,苯的性质

专题：有机化学基础

分析：苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，苯具有烯烃的性质，双键能发生加成反应，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置，分析解答．

解答： 解：①如果苯的单、双键交替的正六边形平面结构，含有双键，能与溴水发生加成而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，故①选；
②含有双键，在一定条件下能与H₂发生加成反应，可以用单、双键交替的正六边形平面结构解释，故②不选；
③因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故③不选；
④如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故④选；
⑤单键与双键键长不相等，所以不能解释，故⑤选；
⑥如果苯的单、双键交替的正六边形平面结构，含有双键，能够被酸性的高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，这一点不能解释，故⑥选；
故选：C．

点评：本题考查苯的结构与性质，知识综合性较大，难度中等，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．

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