Question

如图所示为制取乙酸乙酯的实验装置改进图，请回答下列问题
（1）实验原理的揭示：
①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生酯化反应生成乙酸乙酯（酯化反应一般是放热反应），请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式

 

②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？
若填“能”请写出相应的化学方程式

 

若填“否“请写现相应的原因：

 

（2）反应温度的确定
实验表明：合成乙酸乙酯温度应控制在85℃左右为宜．请回答：
实验温度高于85℃不宜的原因（答两点）：

 

（3）催化剂的选择：
通过使用不同催化剂对反应时间的比较，可知NaHSO₄?H₂O催化效果比浓硫酸好．请说明NaHSO₄?H₂O作催化剂的优点

 

（4）实验装置的比较：
①利用上述装置把反应原料一次性投入到反应器中，加热回流一段时间后再蒸出产物，这种装置与教材反应装置相比较突出的优点是：

 

②止水夹打开或关闭的顺序是：先

 

K₁，

 

K₂，再

 

K₁，

 

K₂（填“打开”或“关闭”）
③自来水流方向是：进水管连接

 

端与

 

端（填“A”、“B”、“C”或“D”）
（5）酯层厚度的标定：
加热回流一段时间后再蒸发产物，为了更好地测定有机层厚度，可预先向饱和碳酸钠溶液中加入一滴

 

试液，现象是：

 

．

Answer 1

考点：乙酸乙酯的制取

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）①酸和醇反应生成酯和水，酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢；
②醇和羧酸都失H，所以H换成D无法指示何种物质脱羟基；
（2）若温度低，影响反应速率；温度高，不利于乙酸乙酯的生成；
（3）浓硫酸具有强氧化性，会把有机物氧化或发生其他副反应，NaHSO₄?H₂O没有强氧化性，来源广泛，价廉易得；NaHSO₄?H₂O最后沉淀易分离等；
（4）①加热回流一段时间后再蒸出产物，避免了反应物的挥发，提高了原料利用率；
②先打开K₁关闭K₂，让反应物在反应器中反应一段时间，充分反应后再关闭K₁打开K₂，把乙酸乙酯蒸出冷凝；
③为充分冷却，自来水应从下口进上口出；
（5）碳酸钠溶液显示碱性；乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，混合液分层，颜色不同．

解答： 解：（1）①酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，所以反应的机理可以表示为：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

浓硫酸

△

 CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

浓硫酸

△

 CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；
②由于醇和羧酸都失H，所以H换成D无法指示何种物质脱羟基，因此不能用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理，
故答案为：不能； 醇和羧酸都失H，所以H换成D无法指示何种物质脱羟基；
（2）正反应是放热反应，升高温度，平衡向逆向移动，酯产率降低，催化剂有活性温度，温度过高也会有副反应发生；
故答案为：正反应是放热反应，温度过高于85℃，平衡向逆向移动，酯产率降低，温度太高对催化剂的活性也不利；温度过高会有副反应发生；
（3）浓硫酸具有强氧化性，会把有机物氧化或发生其他副反应，NaHSO₄?H₂O没有强氧化性，来源广泛，价廉易得；NaHSO₄?H₂O最后沉淀易分离等；
故答案为：减少副反应发生，来源广泛，价廉易得；NaHSO₄?H₂O最后沉淀易分离等；
（4）①加热回流一段时间后再蒸出产物，避免了反应物的挥发，提高了原料利用率；
故答案为：避免加热时反应物醇与羧酸随着产物一块出来，提高了反应物的利用率；
②先打开K₁关闭K₂，让反应物在反应器中反应一段时间，充分反应后再关闭K₁打开K₂，把乙酸乙酯蒸出冷凝；
故答案为：打开、关闭、关闭、打开
③为充分冷却，自来水应从下口进上口出；
故答案为：AC；
（5）由于碳酸钠溶液显碱性，能使酚酞试液显红色，所以应该滴入酚酞试液，实验现象是碳酸钠层呈红色，上层的酯层呈无色；
故答案为：酚酞；碳酸钠层呈红色，上层的酯层呈无色．

点评：本题是高考中的常见题型，难度大，综合性强，对学生的要求高．试题在注重对基础知识巩固和训练的同时，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有利于培养学生规范严谨的实验设计能力以及评价能力．