Question

Ⅰ．某烃的结构简式为CH₃C（CH₃）₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂CH₃
（1）该烃的名称为

 

；
（2）若该烃是由某烯烃（含一个碳碳双键）和氢气加成而来，则烯烃的结构有

 

种；（3）若该烃是由某炔烃（含一个碳碳三键）和足量氢气加成而来，则炔烃的名称
为

 

．
Ⅱ．同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一，C₁₀H₁₄的同分异构体甚多，在苯的同系物的同分异构体中：
（1）苯环上只有一个烃基的同分异构体有

 

种；
（2）苯环上只有二个烃基的同分异构体有

 

种；
（3）苯环上只有三个烃基的同分异构体有

 

种；
（4）苯环上只有四个烃基的同分异构体有

 

种；
Ⅲ．苯分子中的氢原子分别被氟、氯、溴原子所取代得到C₆H₃BrClF分子的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：同分异构现象和同分异构体,有机化合物命名

专题：同分异构体的类型及其判定,有机物分子组成通式的应用规律

分析：Ⅰ．（1）烷烃命名要抓住五个“最”：
①最长-----选最长碳链为主链；
②最多-----遇等长碳链时，支链最多为主链；
③最近-----离支链最近一端编号；
④最小-----支链编号之和最小（两端等距又同基，支链编号之和最小）；
⑤最简-----两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；
（2）加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应．根据加成原理采取逆推法还原C=C双键，烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置．还原双键时注意：先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子上的一个氢原子形成双键；
（2）原炔烃的位置应相邻的碳原子上至少含有2个氢原子；
Ⅱ．（1）C₁₀H₁₄的苯的同系物，侧链为烷基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环上只含一个侧链，则侧链为-C₄H₉，且连接苯环的C原子上含有H原子，书写丁基的结构进行判断；
（2）C₁₀H₁₄的芳香烃应只有一个苯环；4个碳原子形成两个取代基，一个碳原子一定是甲基，两个碳原子一定是乙基，三个碳原子可能是-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，两个取代基连在苯环上可能有邻、间、对三种情况；
（3）三取代芳烃C₁₀H₁₄，C、H原子个数符合N（H）=2N（C）-6，故为苯的同系物，含有1个苯环，3个侧链都是烷基，根据碳原子数目可知，3个侧链为甲基、甲基、乙基，采取定两个甲基的位置，移动乙基，据此书写异构体判断；
（4）有四个烃基则烃基只能为甲基；
Ⅲ．任意固定两个原子的取代位置，定第三个原子的位置就可得到答案．

解答： 解：I．（1）选最长的碳连做主链，CH₃C（CH₃）₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂CH₃名称为：2，2-二甲基-4-乙基己烷，故答案为：2，2-二甲基-4-乙基己烷；（2）根据烯烃与H₂加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置．可能的结构有：，故该烃共有3种，故答案为：3；
（3）原炔烃的位置应相邻的碳原子上至少含有2个氢原子，只有5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔一种结构，故答案为：5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔；
Ⅱ．（1）C₁₀H₁₄的苯的同系物，侧链为烷基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环上只含一个侧链，则侧链为-C₄H₉，且连接苯环的C原子上含有H原子，所以只判断丁烷烷基的同分异构体即可，丁烷烷基的碳链同分异构体有：，故答案为：4；
（2）组成为C₁₀H₁₄ 的芳香烃，其苯环上有两个取代基时分为两大类：第一类两个取代基，一个为甲基，另一个为-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况，共有 6 种，第二类两个取代基均为乙基，它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况，共有9种，故答案为：9；
（3）三取代芳烃C₁₀H₁₄，C、H原子个数符合N（H）=2N（C）-6，故为苯的同系物，含有1个苯环，3个侧链都是烷基，根据碳原子数目可知，3个侧链为甲基、甲基、乙基，采取定两个甲基的位置，移动乙基，书写异构体：
若两个甲基为邻位位置，即，为对称结构，乙基有如图所示的2种取代位置，有2种结构；

若两个甲基为间位位置，即，为对称结构，乙基有如图所示的3种取代位置，有3种结构；

若两个甲基为对位位置，即，为对称结构，乙基有如图所示的1种取代位置，有1种结构．
故符合条件的烃的根据有6种，故答案为：6；
（4）有四个烃基则烃基只能为甲基，共与3种结构，1，2，3，4-四甲基苯、1，2，3，5-四甲基苯和1，2，3，6-四甲基苯，故答案为：3；
Ⅲ．先定氟氯处于临位，可得到4种，在定氟氯处于间位，又可得到4种，在氟氯处于对位，可得到两种，故答案为：10．

点评：本题考查同分异构体的书写，注意书写同分异构体时不要漏写多写，题目难度中等．