Question

3．某化学课外小组设计了如图所示的装置制取乙酸乙酯（图中夹持仪器和加热装置已略去）．请回答下列问题：
（1）该实验中，将乙醇、乙酸和浓硫酸加入三颈烧瓶中时，最先加入的液体不能是浓硫酸．
（2）水从冷凝管的a（填“a”或“b”）处进入．
（3）已知下列数据：

	乙醇	乙酸	乙酸乙酯	98%浓硫酸
熔点/℃	-117.3	16.6	-83.6	-
沸点/℃	78.5	117.9	77.5	338.0

又知温度高于140℃时发生副反应：2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O．
①该副反应属于b反应（填字母）．
a．加成                 b．取代                 c．酯化
②考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是c（填字母）．
a．T＜77.5℃b．T＞150℃c．115℃＜T＜130℃
（4）将反应后的混合液缓缓倒入盛有足量饱和碳酸钠溶液的烧杯中，搅拌、静置．饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是分液（填操作方法名称，下同），所用到的仪器为分液漏斗，乙酸乙酯从该仪器的上端（上端或下端）流出．进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用蒸馏的方法．
（5）若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率是50%．

Answer 1

分析 （1）浓硫酸密度比较大，倒入乙醇或乙酸时会放出大量的热量，使液体沸腾发生危险；
（2）冷凝管中通入水的方向应逆流；
（3）①该反应可以看做一个乙醇分子中的羟基被另一个乙醇分子中的乙氧基取代；
②从反应速率因素来看，温度越高越好，但温度过高会发生副反应，可知温度低于副反应发生的温度；
（4）饱和碳酸钠溶液与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层；乙酸乙酯不溶于水，密度比水小，分液操作遵循“上吐下泻”的原则，结合沸点不同蒸馏分离得到叫纯净的乙酸乙酯；
（5）氧化化学方程式定量关系计算分析，乙醇过量按照乙酸蒸馏计算乙酸乙酯，产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%．

解答 解：（1）浓硫酸密度比较大，倒入乙醇或乙酸时会放出大量的热量，使液体沸腾发生危险，该实验中，将乙醇、乙酸和浓硫酸加入三颈烧瓶中时，最先加入的液体不能是浓硫酸，
故答案为：浓硫酸；
（2）水从冷凝管下口进，上口出冷凝管的冷凝效果好，水从冷凝管的a处进入，故答案为：a；
（3）①140℃时发生副反应：2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，反应可以看做一个乙醇分子中的羟基被另一个乙醇分子中的乙氧基取代，发生的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
②考虑到反应速率等多种因素，温度越高越好，但温度过高会发生副反应，2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是115℃＜T＜130℃，故答案为：c；
（4）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，乙酸乙酯，其密度比水小，所以在碳酸钠溶液层上方有无色油状液体出现，欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是分液，用到的主要仪器为分液漏斗，乙酸乙酯从该仪器的上端流出．进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用蒸馏的方法分离，
故答案为：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层；分液；分液漏斗；上端；蒸馏；
（5）CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，乙醇和乙酸反应的质量比为：46：60，若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，乙醇过量，依据乙酸计算生成的乙酸乙酯，理论上计算得到乙酸乙酯的质量，CH₃COOH～CH₃COOC₂H₅，计算得到乙酸乙酯质量8.8g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率=$\frac{4.4g}{8.8g}$×100%=50%，
故答案为：50%．

点评 本题考查乙酸乙酯的制备，题目难度中等，涉及的题量较大，注意实验混合液的配制、饱和碳酸钠溶液的作用以及酯化反应的机理，试题培养了学生分析、理解能力及灵活应用所学知识解决实际问题的能力．