Question

化合物X的分子式为C₅H₁₁Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到具有分子式为C₅H₁₀的两种产物Y、Z．Y、Z经催化加氢都可得到2-甲基丁烷．则X的结构简式为（　　）

• A、CH₃CH₂CH₂CH₂Cl
• B、（CH₃）₂CHCH₂CH₂Cl
• C、（CH₃）₂CClCH₂CH₃
• D、（CH₃）₃CCH₂Cl

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据能跟H₂加成生成2-甲基丁烷，说明Y和Z均为分子中含5个C原子的不饱和烃，其碳骨架为．氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃，碳架不变，故化合物X的碳架有一个支链甲基，据此分析选项是否符合以上碳架及消去反应生成两种烯烃．

解答： 解：根据能跟H₂加成生成2-甲基丁烷，说明Y和Z均为分子中含5个C原子的不饱和烃，其碳骨架为，
氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃，碳架不变，故化合物X的碳架有一个支链甲基．
A．CH₃CH₂CH₂CH₂Cl没有支链，故A错误；
B．（CH₃）₂CHCH₂CH₂Cl发生消去反应只生成一种烯烃，故B错误；
C．（CH₃）₂CClCH₂CH₃含有一个支链甲基，发生消去反应生成两种烯烃：
（CH₃）₂C=CHCH₃；CH₂=C（CH₃）CH₂（CH₃），故C正确；
D．（CH₃）₃CCH₂Cl有两个支链，故D错误；
故选C．

点评：本题考察了有机物结构简式的推断，熟悉卤代烃消去的规律和烯烃的加成特点是解题的关键．