Question

化合物F是合成治疗心血管病的重要药物--美多心安的中间体．其中一种合成路线如下：

已知：①A→B的转化中还会生成HCl．
②C的分子式为C₁₀H₁₁NO₄，C分子的苯环上只有两种一氯代物．
③CH₃COOCH₂CH₃+CH₃OH

HCl

CH₃COOCH₃+CH₃ CH₂OH
④
回答下列问题：
（1）A的化学名称为

 

．
（2）B生成C的反应类型为

 

．
（3）由C生成D的化学方程式为：

 

．
（4）E的分子式为

 

．
（5）F的结构简式为

 

．1mol F与足量金属钠反应产生的气体在标准状况下的体积为

 

．
（6）B有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式

 

．
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应．
②核磁共振氢谱图中4组吸收峰、且峰面积之比为1：2：6：3．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由于A→B的转化中还会生成HCl，则A与CH₃COCl发生取代反应得到B为，C的分子式为C₁₀H₁₁NO₄，B与浓硝酸发生硝化反应反应得到C，C分子的苯环上只有两种一氯代物，则发生对位取代，故C为，C与CH₃OH在HCl存在下发生酯交换反应（也是取代反应）得到D为和CH₃COOCH₃，结合信息④可知，D在SnCl₂及HCl作用下被还原得到E为，E在H₂SO₄、NaNO₂发生反应得到F为，据此解答．

解答： 解：由于A→B的转化中还会生成HCl，则A与CH₃COCl发生取代反应得到B为，C的分子式为C₁₀H₁₁NO₄，B与浓硝酸发生硝化反应反应得到C，C分子的苯环上只有两种一氯代物，则发生对位取代，故C为，C与CH₃OH在HCl存在下发生酯交换反应（也是取代反应）得到D为和CH₃COOCH₃，结合信息④可知，D在SnCl₂及HCl作用下被还原得到E为，E在H₂SO₄、NaNO₂发生反应得到F为，
（1）有机物A的化学名称为：苯乙醇，故答案为：苯乙醇；
（2）由B与硝酸发生对位取代反应生成C，故答案为：取代反应；
（3）C与CH₃OH在HCl存在下发生酯交换反应得到D，方程式为：；
故答案为：；
（4）根据以上分析，E为，分子式为C₈H₁₁NO，故答案为：C₈H₁₁NO；
（5）F的结构简式为，由于在F中含有两个羟基，都能与金属Na发生反应，所以1mol F与足量金属钠反应产生的氢气的物质的量为1mol，气体在标准状况下的体积22.4L，
故答案为：；22.4L；
（6）B（）的同分异构体G既能发生银镜反应，又能发生水解反应，为甲酸形成的酯，且G分子的苯环上有3个相邻的甲基，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为1：2：6：3，则G为或者，故答案为或者．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据给予的信息利用顺推法进行推断，综合考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．