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    【题目】化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下，回答下列问题：

    已知：①

    ②

    （1）B→C的反应方程式为________。

    （2）化合物E和I的结构简式分别是________、________。

    （3）C→D和F→G的反应类型分别是________、________。

    （4）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式________。

    ①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；②有4种不同化学环境的氢。

    （5）写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线（其它试剂任选）。______________________________________。

    【答案】 氧化反应 取代反应

    【解析】

    由已知条件①和E分子式可知E为，D与甲醇发生酯化反应得到E，则D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C与高锰酸钾溶液氧化反应得到D，则C为，则B为，A为环己烷，由已知条件②可知H与经反应②得到I，则I结构简式为，以此分析。

    （1）B经氢氧化钠醇溶液消去得到C ：，故答案为：；

    （2）由上述分析可知化合物E和I的结构简式分别是；，故答案为：；；

    （3）C与高锰酸钾溶液氧化反应得到D，由反应可知F中H原子被取代，故答案为：氧化反应；取代反应；

    （4）G的同分异构体符合①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；G中最多含有一个酯基或羧基，则必定含有酚羟基，G中含有4个不饱和度，则G的同分异构体除苯环外不含有不饱和键。②有4种不同化学环境的氢符合条件的有，故答案为：；

    （5）苯甲酸与甲醇发生酯化反应得到，由已知反应①与乙酸甲酯反应得到与反应得到，合成路线程图为：，故答案为：。

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