Question

【题目】以下是合成香料香豆素的路径图：

（1）香豆素的分子式为____________。

（2）Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为____________。

（3）反应②的反应类型是____________。

（4）反应④的化学方程式是____________。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。Ⅴ的结构简式为____________。

（6）一定条件下，与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应，则生成有机物的结构简式为____________。

Answer 1

【答案】 C9H6O2 消去反应 、

【解析】（1）根据碳四键规律，很容易得到香豆素的分子式为：C9H6O2

（2）醛基具有不饱和性，一定条件下能与氢气加成生成醇羟基，故物质Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇的结构式为：

（3）反应②中，碳碳单键转化为了碳碳双键，羟基与氢原子结合成水分子而脱去，故该反应为消去反应。

（4）物质Ⅳ分子内既含羧基又含羟基，香豆素中含有酯基，比较物质Ⅳ和香豆素的结构可知，物质Ⅳ发生了分子内的酯化反应，根据酸脱羟基醇脱氢的规律，其化学方程式为：

（5）物质Ⅴ中除苯环外还含有3个碳原子，不含碳碳双键，且能发生酯化反应和银镜反应，则必须含有一个醛基和一个羧基，多余的一个碳原子可以与羧基连接或者与醛基连接，故符合条件的结构有两种，分别为：、

（6）①的反应特点是：羰基（或者醛基）碳的相邻碳上的氢原子与另一个醛基上的氧原子加成生成羟基，失去氢原子的碳与结合氢原子的醛基上的碳连接起来，，然后发生羟基的消去反应，得到最后的产物，与CH3CHO反应，CH3CHO的甲基上的氢原子失去与苯甲醛的醛基上的氧原子加成，生成含羟基的化合物，再发生消去反应，所以最终产物的结构为：