[题目]8-羟基喹啉可用作医药中间体.也是染料和农药的重要中间体.合成8-羟基喹啉的路线如所示(1)B的分子式为 .(2)C可能的结构简式是和 .(3)D的俗名为甘油.其含有的官能团名称为 .(4)C→D的化学反应类型为 .(5)D→E的化学反应方程式为 .(6)工业上.F可由如图所示途径制备.试剂I为 .Y与X互为同系物.其分子式为C7H7NO3.Y的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】8-羟基喹啉可用作医药中间体，也是染料和农药的重要中间体。合成8-羟基喹啉的路线如所示

（1）B的分子式为____________.

（2）C可能的结构简式是____________和____________.

（3）D的俗名为甘油，其含有的官能团名称为____________.

（4）C→D的化学反应类型为____________.

（5）D→E的化学反应方程式为____________.

（6）工业上，F可由如图所示途径制备，试剂I为___________，Y与X互为同系物，其分子式为C7H7NO3，Y的结构有______种。

（7）L的结构简式为_______________________.

（8）下列有关8-羟基喹啉的说法正确的是______(填序号)。

A.能使高锰酸钾溶液褪色

B.遇FeCl3溶液显紫色

C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.能与 NaHCO3，反应放出CO2气体

【答案】C3H5ClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2Cl羟基取代反应（或水解反应）HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O液溴，铁粉13AB

【解析】

已知E的分子式、K的结构简式，结合E和F发生加成反应生成K，可知E是CH2=CHCHO，F是，则X是，再由信息反应及L的分子式可知L是，由D的分子式及同一个碳上连有两个羟基的分子不稳定可知，D是HOCH2CH(OH)CH2OH，由反应流程及A的名称可知，A是CH3CH=CH2，由于烯烃和氯气发生加成反应是在常温下进行的，而A在高温下和氯气反应生成B，而B还可以与HOCl发生加成反应，所以A→B发生取代反应，B是ClCH2CH=CH2，C是HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl。

（1）根据以上分析，B是ClCH2CH=CH2，分子式为C3H5Cl，

因此，本题正确答案为：C3H5Cl；

（2）ClCH2CH=CH2与HOCl发生加成反应可能生成HOCH2CHClCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；

因此，本题正确答案为：HOCH2CHClCH2Cl ；ClCH2CH(OH)CH2Cl；

（3）D是HOCH2CH(OH)CH2OH，其含有的官能团名称为羟基，

因此，本题正确答案为：羟基；

（4）HOCH2CHClCH2Cl （或 ClCH2CH(OH)CH2Cl）生成HOCH2CH(OH)CH2OH发生了卤代烃的水解反应（属于取代反应），故该化学反应类型为取代反应（或水解反应），

因此，本题正确答案为：取代反应（或水解反应）；

（5）E是CH2=CHCHO，D是HOCH2CH(OH)CH2OH，因此D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成E，化学反应方程式为HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O，

因此，本题正确答案为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O；

（6）由制备F的流程可知，由苯制取溴苯，需要液溴，铁粉，所以试剂I为液溴，铁粉，

X是，Y与X互为同系物，其分子式为C7H7NO3，即Y比X多一个CH2原子团，苯环侧链可能含有一个甲基一个酚羟基和一个硝基，采用定一移一的分析方法，硝基和羟基处于邻间对共有3种结构，分别为：①、②、③，在①的结构中的苯环上连接甲基共有4种结构，在②的结构中的苯环上连接甲基共有4种结构，在③的结构中的苯环上连接甲基共有2种结构，另外还有苯环上可能有两个侧链：酚羟基和-CH2NO2的结构：、、，所以 Y的结构有共有13种，

因此，本题正确答案为：液溴，铁粉；13；

（7）由信息反应及L的分子式可知L是，

因此，本题正确答案为：；

（8）A. 8-羟基喹啉含有酚羟基，具有还原性，能使高锰酸钾溶液褪色，故A正确；

B. 8-羟基喹啉含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；

C. 8-羟基喹啉含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；

D. 8-羟基喹啉不含羧基，不能与 NaHCO3，反应放出CO2气体，故D错误；

因此，本题正确答案为：AB。

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