Question

中国是《日内瓦协定书》的缔约国，一贯反对任何形式的化学武器扩散．苯氯乙酮是一种具有香味且有强催泪作用的化学毒剂，它的结构简式为：

（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面内的碳原子最多有

 

个．
（2）苯氯乙酮不可能发生的化学反应是

 

（用序号填充）．
A．取代反应       B．加成反应       C．消去反应
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，分子中无甲基，在一定条件下可以和新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，符合上述条件的芳香族化合物有

 

种．
（4）苯氯乙酮的一种同分异构体有如下转化关系：

请写出：
①B的结构简式

 

，试剂Z为

 

．
②写出C→D的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）苯氯乙酮中苯环为平面结构，-CO-为平面结构，通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有卤代烃的性质，含有苯环，具有苯的性质，含有C=O，具有酮的性质；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH₃，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO；
（4）由C可知，B应为，与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，据此解答．

解答： 解：（1）苯氯乙酮中苯环为平面结构，-CO-为平面结构，通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面，故所有的C原子都可能处于同一平面，
故答案为：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以发生水解反应，属于取代反应，含有苯环，含有C=O，可以发生加成反应，不能发生消去反应，
故答案为：C；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH₃，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO，共7种，故答案为：7；
（4）由C可知，B应为，与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，
①由以上分析可知B为，试剂Z为溴的四氯化碳溶液或溴水，故答案为：；溴的四氯化碳溶液或溴水；
②C→D化学方程式为：+2NaOH

水

△

+2NaBr，
故答案为：+2NaOH

水

△

+2NaBr．

点评：本题考查有机物的结构性质、有机物推断与合成、同分异构体书写等，题目难度中等，本题注意把握有机物的结构和性质，掌握官能团的性质为解答该题的关键．