Question

12．1，4-环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：

（1）写出反应④、⑦的化学方程式：
④；
⑦．
（2）①的反应类型是取代反应，②的反应类型是消去反应，上述七个反应中属于加成反应的有③⑤⑥（填反应序号）．
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为．
（4）1，4-环己二醇催化氧化的化学方程式为+O₂$→_{△}^{催化剂}$+2H₂O．

Answer 1

分析 由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，一氯环己烷系列转化得到1，3-环己二烯，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应生成A为，A与氯气发生加成反应生成B为，B发生反应④得到两个C=C键，则为NaOH/醇条件下的消去反应，反应⑤为溴与环已二烯的1，4-加成反应，反应⑥为烯烃与氢气的加成反应，生成C为，反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇，所以生成D为，据此答题．

解答 解：由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，一氯环己烷系列转化得到1，3-环己二烯，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应生成A为，A与氯气发生加成反应生成B为，B发生反应④得到两个C=C键，则为NaOH/醇条件下的消去反应，反应⑤为溴与环已二烯的1，4-加成反应，反应⑥为烯烃与氢气的加成反应，生成C为，反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇，所以生成D为．
（1）反应④的化学方程式为：，
反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；；
（2）反应①属于取代反应，反应②属于消去反应，上述七个反应中属于加成反应的有③⑤⑥，
故答案为：取代反应；消去反应；③⑤⑥；
（3）反应⑤可能与溴发生1，2-加成或1，4-加成，也可与2mol溴完全发生加成反应，除题中物质之外，还可能生成，
故答案为：；
（4）1，4-环己二醇催化氧化的化学方程式为：+O₂$→_{△}^{催化剂}$+2H₂O，
故答案为：+O₂$→_{△}^{催化剂}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断与合成，题目难度不大，注意把握官能团的衍变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．