Question

【题目】化合物X为医用药物，它的合成路线如下：

已知：①1. RCH=CH2

②RBr RMgBr

③ RCHO+R’CH2CHO+

(1)A的名称为______，A分子中最多______个原子共面。

(2)写出第①步反应条件______；F的结构简式______；第⑤步反应类型：______；

(3)第③步的化学反应方程式：______；G和合成聚酯纤维宇航服的化学反应方程式：______；

(4)G经反应可得到，写出K的同分异构体中含有一个手性碳(连有四个不同取代基的碳称为手性碳原子)的结构简式______。

(5)已知：写出由1-戊醇和必要无机试剂合成G的路线，并在括号注明条件

1-戊醇 _____ ______________（______）G。

Answer 1

【答案】1-戊烯 9 HBr，适当溶剂 加成反应 、 H2，催化剂、加热

【解析】

A为烃，相对分子质量为70，用商余法：=510，则A的分子式为C5H10。根据各物质的转化关系及分子式可以知道，A为CH3CH2CH2CH=CH2，A与溴化氢发生加成反应生成B为CH3CH2CH2CHBrCH3，B发生信息②中的反应生成C为CH3CH2CH2CH（CH3）MgBr，C反应生成D；E→F为信息③中的反应，根据D的结构可以知道，E为CH3CH2CH2CH（CH3）CHO，则F为，F发生还原反应生成G为，G与发生加成反应生成X，据此答题。

(1)根据以上分析，A为CH3CH2CH2CH=CH2，名称为1-戊烯；CH3CH2CH2CH=CH2可看做乙烯中的一个氢原子被正丙基取代，根据乙烯分子6原子共平面，而单键可旋转，烷基四面体中可能有一个原子在这个平面上，所以A分子中最多可以有6+1+2=9个原子共面，

因此，本题正确答案是：1-戊烯；9；

(2) 根据转化关系，第①步反应为由A(CH3CH2CH2CH=CH2)生成B(CH3CH2CH2CHBrCH3)，故条件为HBr，适当溶剂；F的结构简式为；第⑤步反应类型为加成反应，

因此，本题正确答案是：HBr，适当溶剂；；加成反应；

(3)第③步反应为醇的催化氧化反应，化学反应方程式为：；

G为，G和发生缩聚反应合成聚酯纤维宇航服的化学反应方程式为：，

因此，本题正确答案是：；；

(4) G为，G经反应可得到，K的同分异构体中含有一个手性碳的结构简式为：、，

因此，本题正确答案是：、；

(5) G为，由合成路线可知，1-戊醇发生催化氧化生成戊醛（CH3CH2CH2CH2CHO），戊醛发生信息中的反应生成，再还原可得G，故合成路线为：，

因此，本题正确答案是：；；H2，催化剂、加热。