Question

【题目】某气态烃A与H2的相对密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如下：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F为C、H、O化合物，其相对分子质量为166，环上的一氯代物有一种，1molF与足量NaHCO3溶液反应能生成2molCO2，F与足量B反应生成G。

Ⅱ．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，H与足量D反应生成I。

(1)A中官能团的名称为____________，E的结构简式_________________。

(2)G的分子式为_____________，反应⑤的反应类型为________________。

(3)写出下列化学方程式：②_______________________；

⑥___________________________。

(4)以乙烯为原料合成的加聚产物为，则单体是_______ 和_____。

(5)I有多种同分异构体，其中一类同分异构体有如下特征：

①分子中含有五元环结构；②1mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应，能生成1 molCO2；③1mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5 mol H2；④环上的一氯代物只有三种。则满足以上条件的有机物的所有可能的结构简式为：_________________。

Answer 1

【答案】碳碳双键 CH3COOCH2CH3 C12H14O4 酯化反应 2 C2H5OH＋O2 2CH3CHO ＋2H2O 2CH3COOH+HO-CH2CH2-OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O CH2=CH2 CH2=CH-CH3

【解析】

据相对分子质量和用途确定气态烃A为乙烯，再由流程图依次确定B、C、D、E的结构简式。分别由“已知”I、II确定F为对苯二甲酸、H为乙二醇，进而确定G、I结构简式。

气态烃A与H2的相对密度为14，则Mr(A)=14×2=28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯（CH2=CH2），乙烯与水发生加成反应生成B为乙醇（CH3CH2OH），乙醇发生催化氧化生成C为乙醛（CH3CHO），C进一步发生氧化反应生成D为乙酸（CH3COOH），乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）。

芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO3溶液反应能生成2mol CO2，则F分子中含有2个羧基（－COOH）；F相对分子质量为166，2个羧基、1个－C6H4－的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1个苯环、2个羧基；又苯环上的一氯代物只有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G为。

H为二元醇，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基（－OH），剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C2H4-，则H为HOCH2CH2OH，H与足量D反应生成I为。

据此解答如下：

（1）A为CH2=CH2，含有官能团为碳碳双键，E的结构简式为CH3COOCH2CH3；
（2）G为，其分子式为C12H14O4，反应⑤是羧酸与醇发生的酯化反应，也属于取代反应；
（3）反应②的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
反应⑥的化学方程式为2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O，
（4）高分子化合物的主链上只有碳原子，为加聚反应的产物，其单体有两种：CH2=CH2、CH2=CH-CH3；

（5）I（）及其同分异构体的分子式为C6H10O4，
②1mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2，则分子中含有1个羧基（－COOH）；
③1mol该有机物与足量Na反应生成1.5mol H2，结合②可知，分子中还含有2个羟基（－OH）；
结合分子式，①分子中含有的五元环结构只能是五元碳环；
④环上的一氯代物只有三种，则2个羟基（－OH）处于对称位置。

满足以上条件的有机物的所有可能的结构简式为：。