Question

【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题

(1)的化学名称是_____________，中含氧官能团的名称为___________。

(2)上述反应中，反应①的条件是___________，过程①属于______反应

(3)反应②发生的是取代反应，且另一种产物有，写出由生成的化学方程式______。

(4)有机物与非诺芬互为同分异构体，满足下列条件：

I．能与NaHCO3溶液反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应

II．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

的结构有_____种，写出其中一种不能与浓溴水发生取代反应的的结构简式_________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备路线流程图(无机试剂任用)_________

Answer 1

【答案】苯 醚键、羰基 ，(或，) 取代 4

【解析】

根据流程图知，A发生取代反应生成B，B为溴苯，则A为苯；B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生水解反应生成非诺洛芬，据此分析解答。

（1）根据以上分析，的化学名称是苯，中含氧官能团的名称为醚键、羰基。

故答案为：苯；醚键和羧基；

（2）反应①发生的是苯的溴代反应，反应条件是，(或，)，该反应属于取代反应，

故答案为：，(或，)；取代；

（3）B发生取代反应生成C，该取代反应中有一种物质是HBr，根据C的结构简式结合原子守恒知，X结构简式为，由生成发生反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）I．能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；

II．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的的结构简式为、、、，共有4种；因酚与浓溴水反应取代羟基邻对位氢原子，不能与浓溴水发生取代反应的的苯环应被其它基团占据，所以不能与浓溴水发生取代反应的的结构简式为，

故答案为：4；；

（5）用发生类似题中的④⑤⑥反应，可得，再用与酯化得，所以其合成路线为 ，

故答案为：