Question

【题目】化合物H是一种用于合成药物的中间体，其合成路线流程图如下：

（1）B中的含氧官能团名称为羟基、________________和________________。

（2）B→C的反应类型为________________。

（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________________。

①含有苯环，且遇FeCl3溶液不显色；

②能发生水解反应，水解产物之一能发生银镜反应，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

（4）F 的分子式为C18H20O4，写出F的结构简式：________________。

（5）以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料，制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___________________

Answer 1

【答案】 醚键 羰基 消去反应

【解析】（1）B为，含氧官能团名称为羟基、醚键和羰基；（2）B→C是加热条件下发生消去反应生成和水，反应类型为消去反应；（3）A（）的同分异构体满足：①含有苯环，且遇FeCl3溶液不显色，则不含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一能发生银镜反应，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢，则应高度对称，考虑氧原子的个数，应该含有甲酸酯结构，则符合条件的结构简式有；（4）F 的分子式为C18H20O4，结合E（）的结构简式，以及F与SOCl2反应生成，则F的结构简式为：； （5）甲醛与丙酮在氢氧化钠溶液中反应生成HOCH2CH2COCH3，HOCH2CH2COCH3催化氧化得到OHCCH2COCH3，OHCCH2COCH3进一步催化氧化得到HOOCCH2COCH3，HOOCCH2COCH3与SOCl2反应得到ClCOCH2COCH3，ClCOCH2COCH3与苯在氯化铝催化下反应得到。合成路线流程图如下：。