Question

已知当一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

H2O

R-CHO
已知：A、B存在右图转化关系，根据如图图所示回答下列问题：
（1）物质B能发生的反应类型是

 

（填序号），F中含有的官能团名称是

 

a．取代反应  b．水解反应 c．消去反应d．加成反应 e．氧化反应
（2）已知相同情况下，等质量H₂的体积是A蒸汽体积的81倍，16.2gA在氧气中完全燃烧，生成44gCO₂和9gH₂O，则A的化学式为

 

．
（3）C具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种写出反应①的化学方式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B和氢氧化钠的水溶液发生水解反应、取代反应和消去反应生成乙酸钠和乙醛，乙酸钠和酸反应生成乙酸，F能转化为E，D和酸反应生成E，则F是乙醛，D是乙酸钠，E是乙酸；
相同情况下，等质量H₂的体积是A蒸气体积的81倍，则A的相对分子质量是162，16.2gA的物质的量=

16.2g

162g/mol

=0.1mol，44gCO₂的物质的量=

44g

44g/mol

=1mol，9gH₂O的物质的量=

9g

18g/mol

=0.5mol，则A分子和碳原子、氢原子个数之比=0.1mol：1mol：2×0.5mol=1：10：10，所以该分子中含有10碳原子10氢原子，A的相对分子质量是162，则氧原子个数=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式为C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，苯环上的一氯代物只有两种说明两个支链处于对位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8个碳原子，则C的结构简式为：，A水解生成乙酸和C，则A的结构简式为，以此解答．

解答： 解：B和氢氧化钠的水溶液发生水解反应、取代反应和消去反应生成乙酸钠和乙醛，乙酸钠和酸反应生成乙酸，F能转化为E，D和酸反应生成E，则F是乙醛，D是乙酸钠，E是乙酸；
相同情况下，等质量H₂的体积是A蒸气体积的81倍，则A的相对分子质量是162，16.2gA的物质的量=

16.2g

162g/mol

=0.1mol，44gCO₂的物质的量=

44g

44g/mol

=1mol，9gH₂O的物质的量=

9g

18g/mol

=0.5mol，则A分子和碳原子、氢原子个数之比=0.1mol：1mol：2×0.5mol=1：10：10，所以该分子中含有10碳原子10氢原子，A的相对分子质量是162，则氧原子个数=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式为C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，苯环上的一氯代物只有两种说明两个支链处于对位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8个碳原子，则C的结构简式为：，A水解生成乙酸和C，则A的结构简式为，
（1）B含有氯原子和酯基，所以能发生水解反应和取代反应，但水解后同一个碳原子上含有两个羟基，则B水解时能发生消去反应，F是乙醛，含有的官能团名称是醛基，故答案为：a、b、c；醛基；
（2）通过以上分析知，A的分子式为：C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（3）A水解生成C和乙酸，该反应方程式为：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃COOH，
故答案为：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃COOH．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断C的结构是解本题关键，难度中等，对学生的逻辑推理有一定的要求，较好的考查学生的综合能力，是热点题型，注意B能发生消去反应，为易错点．