Question

（1）具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色．1molA和1mol NaHCO₃能完全反应，则A的结构简式是

 

，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式

 

（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%．B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是

 

（3）某有机物完全燃烧，生成标准状况下CO₂的体积为4.48L，H₂O的质量为5.4g．
①若有机物的质量为4.6g，此有机物的分子式为

 

②若有机物的质量为6.2g，且此有机物lmol能和足量的金属钠反应生成lmolH₂，此有机物的结构简式为

 

（两个羟基不能连在同一个碳原子上）

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物的化学性质及推断,烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应，含有-COOH，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，还含有1个C=C双键，据此书写A的结构简式；
（2）计算分子式中C、H、O原子数目确定B分子式，B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B属于醇，且羟基连接的碳原子上含有2个H原子；
（3）①根据n=

V

Vm

计算二氧化碳的物质的量，根据n=

m

M

计算水的物质的量，结合质量守恒判断是否含有氧元素，计算元素原子个数之比，据此确定实验式，进而确定分子式；
②根据①中的分析确定分子式，此有机物lmol能和足量的金属钠反应生成lmolH₂，至少含有-OH、-COOH中的一种，结合分子式确定含有的官能团，据此判断B的结构简式．

解答： 解：（1）具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应，含有-COOH，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，还含有1个C=C双键，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，与A具有相同官能团的A的所有同分异构体有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃-CH═CHCOOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；CH₂=CHCH₂COOH、CH₃-CH═CHCOOH；
（2）分子式中N（C）=

60×60%

12

=3、N（H）=

60×13.33%

1

=8、N（O）=

60-12×3-8

16

=1，故有机物B的分子式为C₃H₈O，B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B属于醇，且羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故B的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH；
（3）二氧化碳的物质的量=

4.48L

22.4L/mol

=0.2mol，水的物质的量=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，
①若有机物的质量为4.6g，则氧元素质量=4.6g-0.2mol×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol=1.6g，则氧原子物质的量=

1.6g

16g/mol

=0.1mol，故有机物中C、H、O原子个数之比=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，有机物的实验式为C₂H₆O，H原子已经饱和，故实验室即为分子式，
故答案为：C₂H₆O；
②若有机物的质量为6.2g，则氧元素质量=6.2g-0.2mol×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol=3.2g，则氧原子物质的量=

3.2g

16g/mol

=0.2mol，故有机物中C、H、O原子个数之比=0.2mol：0.6mol：0.2mol=2：6：2，有机物的实验式为C₂H₆O₂，H原子已经饱和，故实验室即为分子式，此有机物lmol能和足量的金属钠反应生成lmolH₂，则分子中含有2个-OH，两个羟基不能连在同一个碳原子上，则该有机物的结构简式为HO-CH₂-CH₂-OH，
故答案为：HO-CH₂-CH₂-OH．

点评：本题考查有机物分子式、结构式的确定等，难度中等，注意掌握官能团的性质，（3）中注意利用质量守恒确定氧元素，根据实验式中C、H数目关系确定分子式．