Question

已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
请根据如图回答：
（1）E中含有的官能团的名称是

 

；反应4中稀硫酸的作用是

 

，反应类型是

 

（2）反应①的化学方程式为

 

（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B的分子式为

 

．
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

 

．
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G有

 

种结构，其中核磁共振氢谱有4种峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C与新制氢氧化铜反应得到E，D酸化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，则D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以x=y，结合其相对分子质量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，F不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应，③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，则B为，据此解答．

解答： 解：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C与新制氢氧化铜反应得到E，D酸化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，则D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以x=y，结合其相对分子质量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，F不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应，③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，则B为，
（1）E为CH₃COOH，含有的官能团的名称是：羧基；反应4中稀硫酸的作用是：催化剂，反应类型是：水解反应或取代反应，故答案为：羧基；催化剂；水解反应或取代反应；
（2）反应①的化学方程式为：CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaBr+H₂O；
（3）由上述分析可知，则B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F为，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，说明分子中含有-CHO，可为甲基苯甲醛（有邻、间、对3种）和苯乙醛，共4种，中核磁共振氢谱有4种峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体结构简式为，
故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意根据反应条件及官能团的性质与转化化进行推断，注意对题目信息的理解应用．