Question

化合物A（C₈H₈O₃）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生如图所示的一系列反应，图中化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，G能进行银镜反应．请结合题意回答下列问题：

（1）分别写出下列有机物的结构简式：E

 

，K

 

．
（2）分别写出下列反应的反应类型：反应（Ⅱ）

 

，反应（Ⅳ）

 

．
（3）分别写出下列反应的化学方程式：
反应（Ⅲ）

 

，
反应（Ⅳ）

 

．
（4）满足下列条件的A的同分异构体共有

 

种，请写出任意一种

 

．
①氯化铁显紫色②能够发生银镜反应③苯环上有两个取代基．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：H分子式为C₆H₆O，与溴反应生成白色沉淀K，则H为，K为．A发生水解反应得到B与C，C可以连续发生氧化反应得到F，则C为醇、F为羧酸，C与F发生酯化反应得到G，而G能进行银镜反应，则为甲酸形成的酯，故C为CH₃OH，E为HCHO，F为HCOOH，G为HCOOCH₃．B转化生成D，类似醋酸钠制备甲烷发生的脱羧反应，D酸化得到苯酚，则A中含有酚羟基、-COOCH₃，化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，则两个取代基处于间位，故A为，B为，D为，据此解答．

解答： 解：H分子式为C₆H₆O，与溴反应生成白色沉淀K，则H为，K为．A发生水解反应得到B与C，C可以连续发生氧化反应得到F，则C为醇、F为羧酸，C与F发生酯化反应得到G，而G能进行银镜反应，则为甲酸形成的酯，故C为CH₃OH，E为HCHO，F为HCOOH，G为HCOOCH₃．B转化生成D，类似醋酸钠制备甲烷发生的脱羧反应，D酸化得到苯酚，则A中含有酚羟基、-COOCH₃，化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，则两个取代基处于间位，故A为，B为，D为，
（1）由上述分析可知，E的结构简式为HCHO，K的结构简式为：，故答案为：HCHO；；
（2）反应（Ⅱ）是中-COONa被H原子取代生成，属于取代反应，
反应（Ⅳ）是甲酸与甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯，也属于取代反应，
故答案为：取代反应；酯化反应（或取代反应）；
（3）反应（Ⅲ）的化学方程式为：+3Br₂→↓+3HBr，
反应（Ⅳ）的化学方程式为：HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案为：+3Br₂→↓+3HBr；HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
（4）A（）的同分异构体满足下列条件：①氯化铁显紫色，含有酚羟基，②能够发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，③苯环上有两个取代基，-OH外的另一取代基可以为-OCH₂CHO，-CH（OH）CHO，-CH₂OOCH，与-OH均匀邻、间、对三种位置，故共有3×3=9转化，其中一种同分异构体结构为或 或 等，
故答案为：9；或 或 等．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据C连续发生氧化反应生成F、G的性质、H与溴水生成白色沉淀进行推断，B转化为D为推断的难点，利用醋酸钠制备甲烷进行迁移推断，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生分析思维能力与知识迁移应用能力，是高考热点题型，难度中等．