Question

有机化合物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C₄H₈O₂的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃．

（1）写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：

 

．
（2）写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：
①

 

；
②

 

；
③

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，故A分子含有1个-OH，A连续发生氧化反应生成D，D与A反应得到酯E的分子式为C₄H₈O₂，属于饱和一元酯，由转化关系可知A、B、C、D分子中含有碳原子数目相等，结合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2个含有碳原子，故A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，则E为CH₃COOCH₂CH₃，B是一种烃，应是A发生消去反应生成B，则B为CH₂=CH₂，据此解答．

解答： 解：有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，故A分子含有1个-OH，A连续发生氧化反应生成D，D与A反应得到酯E的分子式为C₄H₈O₂，属于饱和一元酯，由转化关系可知A、B、C、D分子中含有碳原子数目相等，结合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2个含有碳原子，故A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，则E为CH₃COOCH₂CH₃，B是一种烃，应是A发生消去反应生成B，则B为CH₂=CH₂，
（1）E为CH₃COOCH₂CH₃，不同种类的同分异构体应该为羧酸，所以一种同分异构体的结构简式为：CH₃CH₂CH₂COOH或者（CH₃）₂CHCOOH，故答案为：CH₃CH₂CH₂COOHCH₃CH₂CH₂COOH或者（CH₃）₂CHCOOH；
（2）反应①是乙醇发生消去反应生成乙烯，反应的化学方程式为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
反应②是乙醛氧化生成乙酸，反应的化学方程式为 2CH₃CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOH，
反应③是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
故答案为：①CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；②2CH₃CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOH；③CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；

点评：本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，注意根据酯E的分子式推断，难度不大．