Question

【题目】乙酸正丁酯是医药合成的重要中间体，某同学在实验室中用乙酸和正丁醇来制取，实验操作如下：

Ⅰ．将混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸（过量），0.4 mL浓硫酸）置于仪器A中并放入适量沸石（见图I，沸石及加热装置等略去），然后加热回流约20分钟。

Ⅱ．将反应后的溶液进行如下处理：①用水洗涤，②用试剂X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗涤。

Ⅲ.将所得到的乙酸正丁酯粗品转入蒸馏烧瓶中进行蒸馏，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

图Ⅰ 图Ⅱ

部分实验数据如下表所示：

化合物	相对分子质量	密度/（g·mL－1）	沸点／℃	溶解度（g）/（100 g水）
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	1 1 6	0.882	126.1	0.7

（1）仪器A的名称是_________，使用分水器（实验中可分离出水）能提高酯的产率，其原因是______________________.

（2）步骤Ⅱ中的操作顺序为____________（填序号），用Na2CO3溶液洗涤的目的是____________，试剂X不能选用下列物质中的______________（填字母序号）。

a．无水硫酸镁 b．新制生石灰 c．无水硫酸钠

（3）步骤Ⅲ（部分装置如图Ⅱ所示）。

①蒸馏过程中需要使用_________形冷凝管，当仪器连接好后，a．向相应的冷凝管中通冷凝水；b．加热蒸馏烧瓶的先后顺序是___________。（填“先a后b"或“先b后a”）

②温度计水银球所处的位置不同，会影响馏出物的组成，当温度计水银球分别位于图Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）点时会导致收集到的产品中混有较多的低沸点杂质。

（4）该实验乙酸正丁酯的产率是_____________。（计算结果保留2位有效数字）。

Answer 1

【答案】 三颈烧瓶 不断分离出水，使容器内H2O浓度变小，有利于平衡向酯化反应方向移动 ①③①② 除去残留在产品中的酸（其他合理说法也对） b 直 先a后b a、b 74%

【解析】（1）仪器A是三颈瓶或者说是三颈烧瓶。酯化反应是可以反应，利用分水器可以将生成的水从反应体系中分离出来，从而促进了反应平衡的正向移动，提高了酯的产率。

（2）实验结束以后，应该先用水洗去残留的比较多的酸和醇，再用碳酸钠溶液洗去经过上一步后还残留的少量酸，再用水洗去上一步残留的碳酸钠，最后用干燥剂干燥。所以顺序为：①③①②，用碳酸钠溶液的目的是洗去残留的酸。干燥剂不能选择生石灰，原因是生石灰遇水生成氢氧化钙，溶液显碱性，乙酸正丁酯会在碱性条件下水解。

（3）①蒸馏中使用的冷凝管只能是直形冷凝管，因为球形冷凝管的内部会残留一些液体。进行蒸馏操作时，要先通入冷却水，才能点燃酒精灯加热，以确保蒸汽一定会被冷凝。

②很明显烧瓶内部越接近底部，温度应该越高。如果温度计的水银球位置低于蒸馏烧瓶支管口，温度计的读数就会偏高，而此时达到支管口的气体的温度低于温度计读数，所以此时收集的是低于温度计示数的馏分。因此收集到的产品中混有较多的低沸点杂质时温度计的水银球可能在a或b。

（4）正丁醇的质量为18.5 mL×0.80 g·mL－1÷74 g·moL－1＝0.2mol，所以理论上应该得到0.2mol的乙酸正丁酯，质量为0.2mol×116g·moL－1＝23.2g，实际得到17.1 g乙酸正丁酯，所以产率为17.1÷23.2＝74%