Question

【题目】合成药物中间体M的流程图如下。

(1)芳香烃A的核磁共振氢谱有 ___种峰。

(2)在一定条件下，步骤②的化学方程式是____。

(3)步骤③反应物C含有官能团的名称是氨基、____。

(4)步骤④⑤⑥中，属于取代反应的是 ___（填序号）。

(5)步骤⑥可得到一种与G分子式相同的有机物，将其结构简式补充完整：____________

(6)H的结构简式是____。

(7)将步骤⑧中合成M的化学方程式补充完整：________

Answer 1

【答案】 3 羟基 ④ 、H2O

【解析】（1）由D的分子结构可以推得芳香烃A为邻二甲苯，共有三种等效氢，所以核磁共振氢谱有3种峰。

（2）A为被氧化后甲基变成羧基成为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸中的两个羧基发生分子内脱水形成酸酐D，故方程式为。

（3）根据C的结构简式，C中的官能团是氨基和羟基。

（4）从流程图中可以看出来，步骤④的反应是两个分子中的氯原子和羟基上的氢结合，属于取代反应，根据题中已知信息可知，步骤⑤是加成反应，⑥是消去反应，只有④是取代反应。

（5）羟基能够和羟基碳相邻的C原子上的氢原子发生消去反应，步骤⑥是和右边碳上的氢消去，也可以和左边碳上的氢原子发生消去反应，所以补充的另一种产物的结构简式就是。

（6）根据M与G的结构简式，可以推出I的结构简式为：，从而确定，反应与已知信息2是同种反应类型，确定H的结构中必有醛基，且根据M确定，Cl原子与醛基为邻位关系，故可以推知H的结构简式为。

（7）根据题中已知信息1，可知，I与G的反应是氨基与I中羰基发生加成反应后再脱水形成M，所以步骤⑧的另一个产物是H2O。