Question

【题目】有机物G（）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________；D中官能团名称为_______； B→C的反应类型是_____________反应。

（2）下列关于G的说法不正确的是_______________（填字母）

A．1molG最多能和5mol氢气反应 B．能与金属钠反应

C．能与溴的四氯化碳溶液反应 D．分子式是C9H6O3

（3）写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_________________________。

①苯环上的一氯取代产物只有两种；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_______________________________。

（5）请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯（）（用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：____________________。

Answer 1

【答案】 CH3CHO 羟基、羧基 取代反应 A

【解析】（1）由A经B到C的变化可知，碳原子个数不变，即为2个，因A与银氨溶液反应有银镜生成，则A为乙醛，其结构简式为CH3CHO；D中含有的官能团有羟基、羧基；B到C是氯原子取代了羟基，故为取代反应；

（2）G的结构中含有酯基、碳碳双键、醇羟基、苯基等，1molG最多能和4mol氢气反应，酯基不与氢气反应，钠能与醇羟基反应，碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液反应，由键线式计算出此结构的分子为C9H6O3。故不正确是A。

（3）E的结构为，其同分异构满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基，②能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯基，③苯环上的一氯取代产物只有两种，即苯环上可以对位二取代、四位取代、三位间位取代等；结构如下：

等。

（4）F为，含有酯基和酚羟基酯类，1molF与过量NaOH溶液共热时，消 耗3molNaOH，方程式为：

（5）乙酸苯酯（）可以拆分为苯酚和乙酸，然后由乙醇经两步氧化为乙酸，由题干信息点C、E可以将两者反应得到产物，所以要将乙酸转化为乙酰氯的结构才可以与酚羟基取代得到，合成如下：