Question

[化学——有机化学基础](15分)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为 ，其反应类型为

（2）D的化学名称是

（3）J的结构简式为 ，由D生成E的化学方程式为

（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与溶液发生显色反应的结构简式为 (写出一种即可)

（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇。

反应条件1为 ；反应条件2所选择的试剂为 ；L的结构简式为

Answer 1

（1）

（2）2－甲基丙醇，

（3）

（4）或、

（5）Cl2、光照（Br2、光照）；镁、乙醚；或

【解析】

试题分析：根据合成路线可知：A（甲苯）与Br2取代反应生成B（邻溴甲苯），由C能发生银镜反应知B被氧化为C（邻溴苯甲醛），由G的结构反推可知D为CH2＝C(CH3)2 （2-甲基丙烯），D与HBr加成生成E为CH3C(Br)(CH3)2（2-溴-2-甲基丙烷），核磁共振氢谱只有一组峰；D在镁、乙醚作用下生成的F与C发生加成反应生成G。G中苯环上溴原子在镁、乙醚作用下与CO2作用转化为羧基（-COOH）。H分子内脱水酯化生成J。

考点：了解有机物分子中的官能团及其性质，能正确地表示它们的结构，能判断简单有机化合物的同分异构体，了解加成反应、取代反应和消去反应。