Question

18．草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸（HOOC-COOH）和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：
步骤1：在上图所示装置中，加入无水草酸45g，无水乙醇81g，苯200mL，浓硫酸10mL，搅拌下加热至68℃～70℃回流共沸脱水．
步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯．
步骤3：所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥．
步骤4：常压蒸馏，收集182-184℃的馏分．
（1）步骤1中发生反应的化学方程式是，
（2）在本题的实验中，苯的作用为作溶剂．
（3）若步骤3中用NaOH溶液代替饱和碳酸氢钠溶液洗涤几乎没有得到产物，请用相关反应方程式给予合理解释．
（4）步骤4所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和温度计、酒精灯．
（5）在本题的实验中，使用分水器的作用是及时分离出水，其目的是酯化反应是可逆反应，分离出水，使反应向酯化反应方向移动．

Answer 1

分析 （1）步骤1中乙二酸与乙醇发生酯化反应生成草酸二乙酯；
（2）苯溶解有机物，与水分层；
（3）若步骤3中用NaOH溶液代替饱和碳酸氢钠溶液洗涤，酯发生水解反应；
（4）步骤4为蒸馏，需要酒精灯加热，并测定馏分的温度；
（5）使用分水器的作用是及时分离出水，从平衡移动的角度可知有利于酯的生成．

解答 解：（1）步骤1中乙二酸与乙醇发生酯化反应生成草酸二乙酯，反应为，
故答案为：；
（2）苯溶解有机物，与水分层，可知苯的作用为作溶剂，故答案为：作溶剂；
（3）若步骤3中用NaOH溶液代替饱和碳酸氢钠溶液洗涤，酯发生水解反应，发生反应为，
故答案为：；
（4）步骤4为蒸馏，需要酒精灯加热，并测定馏分的温度，则还需要温度计，实验中用到的仪器还有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶，
故答案为：温度计、酒精灯；
（5）在本题的实验中，使用分水器的作用是及时分离出水，其目的是酯化反应是可逆反应，分离出水，使反应向酯化反应方向移动，
故答案为：酯化反应是可逆反应，分离出水，使反应向酯化反应方向移动．

点评 本题考查有机物的制备实验，为高频考点，把握制备实验原理、有机物的结构与性质、实验中混合物分离提纯等为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，题目难度不大．