Question

已知：有机化合物A的分子式为C₃H₂O，能发生银镜反应．

（1）写出反应类型：反应①

 

  反应②

 

．
（2）写出结构简式：A

 

  E

 

．物质C中共有14个碳原子，写出生成C的化学方程式

 

．
（3）若C₈H₈Cl₂苯环上的一溴取代物只有一种，其可能的结构除了外，还有

 

和

 

（用结构简式表示）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机化合物A的分子式为C₃H₂O，能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH≡C-CHO，与足量氢气发生加成反应生成B为CH₃CH₂CH₂OH，B发生消去反应生成丙烯，B与对苯二甲酸发生酯化反应生成C，物质C中共有14个碳原子，则为，由对苯二甲酸的结构可知，D为，E为，则C₈H₈Cl₂为，据此解答．

解答： 解：有机化合物A的分子式为C₃H₂O，能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH≡C-CHO，与足量氢气发生加成反应生成B为CH₃CH₂CH₂OH，B发生消去反应生成丙烯，B与对苯二甲酸发生酯化反应生成C，物质C中共有14个碳原子，则为，由对苯二甲酸的结构可知，D为，E为，则C₈H₈Cl₂为，
（1）反应①为CH₃CH₂CH₂OH在浓硫酸作用下的消去反应，反应②为氯代烃的水解反应，也是取代反应，
故答案为：消去反应；取代反应；
（2）由以上分析可知A为CH≡C-CHO，E为，CH₃CH₂CH₂OH和对苯二甲酸发生酯化反应，生成C的化学方程式为：，
故答案为：CH≡C-CHO；；；
（3）若C₈H₈Cl₂苯环上的一溴取代物只有一种，说明苯环上只有一种H原子，结构应对称，可能的结构有外，还有、、，
故答案为：；；（任写2种）．

点评：本体考查有机物的推断，难度中等，注意以A和对苯二甲酸为突破口进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（3）中注意同分异构体书写为易错点．