Question

【题目】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下:

已知: R-BrRMgBr

回答下列问题:

（1）A和E的名称分别是___________、____________，E中含有的官能团的名称是_______。

（2）F生成G的反应类型为_____________

（3）B生成A的化学方程式____________________________。

（4）D生成E的化学方程式_______________________________。

（5）J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H生成J的化学方程式___________。

（6），X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X 的同分异构体共有_____种。其中核磁共振氢谱中有5组峰的有机物的结构简式是___________________。

（7）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和化合物D为原料，合成路线流程图(其它试剂自选)。________________________________。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯(或:2-甲基-1-丙烯) 2-溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子 加成反应 C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O +Br2+HBr +H2O 13

【解析】

由流程图分析，由G可得出A为CH2=C(CH3)2，B为(CH3)3CBr，C为(CH3)3CMgBr，D为甲苯，E为，F为，H为，J为。

（1）由A和E的结构简式，可进行命名，E中含有的官能团为-Br。

（2）生成，即-CHO转化为。

（3）(CH3)3CBr生成CH2=C(CH3)2，发生消去反应。

（4）生成，发生取代反应。

（5）生成，即发生酯化反应。

（6），由E的结构简式可推出X为，它的同分异构体中：①能发生银镜反应，说明含有醛基，由X的结构，可确定其同分异构体中可能含有-CHO，可能含有-CH2CHO；②能与氯化铁溶液发生显色反应，异构体中含有-OH。满足上述条件的X 的同分异构体为(共4种)、(共4种)、

(共2种)、(共3种)。只有核磁共振氢谱中有5组峰。

（7）以甲烷和化合物为原料，合成，可将 先氧化为，再将CH4转化为CH3MgBr，二者再发生加成反应、水解反应，便可获得产品。

（1）由A和E的结构简式，可进行命名，A为2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯)，B为2-溴甲苯(或邻溴甲苯)，E中含有的官能团为溴原子。答案为：2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯)；2-溴甲苯(或邻溴甲苯)；溴原子；

（2）生成，发生加成反应。答案为：加成反应；

（3）(CH3)3CBr生成CH2=C(CH3)2，发生反应为C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O。答案为：C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O；

（4）生成，发生反应为+Br2+HBr。答案为：+Br2+HBr

（5）生成，发生反应+H2O。答案为：+H2O；

（6），由E的结构简式可推出X为，它的同分异构体中：①能发生银镜反应，说明含有醛基，由X的结构，可确定其同分异构体中可能含有-CHO，可能含有-CH2CHO；②能与氯化铁溶液发生显色反应，异构体中含有-OH。满足上述条件的X 的同分异构体为(共4种)、(共4种)、

(共2种)、(共3种)。只有核磁共振氢谱中有5组峰。

满足上述条件的X 的同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱中有5组峰的有机物的结构简式是。答案为：13；；

（7）以甲烷和化合物为原料，合成，可将 先氧化为，再将CH4转化为CH3MgBr，二者再发生加成反应、水解反应，便可获得产品。

从而得出合成路线为。答案为：。