Question

【题目】塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料．添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害．其合成线路图如图I所示：
已知以下信息：①
② (-R1、R2表示氢原子或烃基)
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图Ⅱ所示

（1）C的结构简式为 ， E中所含官能团的名称是；
（2）写出下列有关反应的化学方程式：
①E和H2以物质的量比1:1反应生成F:；
②B和F以物质的量比1:2合成DBP:；该反应的反应类型为；
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式。
①不能和NaHCO3溶液反应
②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色
④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

Answer 1

【答案】
（1）CH3CH2OH；碳碳双键和醛基
（2）CH3CH=CHCHO+H2 CH3CH=CHCH2OH； ；取代反应（或酯化反应）
（3）6； 、
【解析】A反应生成邻苯二甲酸，结合信息①可知A为 ，C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，由核磁共振氢谱可知含有3种H原子，结合信息②可知D含有醛基，则C为CH3CH2OH、D为CH3CHO，E为CH3CH2=CHCHO，E和H2以物质的量比1：1反应生成F，B和F以物质的量比1：2合成DBP，合成DBP为酯化反应，则F为CH3CH2=CHCH2OH，DBP为 。
（1）C的结构简式为CH3CH2OH，E为CH3CH2=CHCHO，含有碳碳双键、醛基，
所以答案是：CH3CH2OH；碳碳双键、醛基；
（2）①E和H2以物质的量比1：1反应生成F的方程式为：CH3CH=CHCHO+H2 CH3CH=CHCH2OH；
所以答案是：CH3CH=CHCHO+H2 CH3CH=CHCH2OH；
②B和F以物质的量比1：2合成DBP的方程式为： +2CH3CH2=CHCH2OH +2H2O，属于取代反应，
所以答案是： +2CH3CH2=CHCH2OH +2H2O，取代反应；
（3）同时符合下列条件的B（ ）的同分异构体：①不能和NaHCO3溶液反应，不含羧基；②能发生银镜反应，含有醛基③遇FeC13溶液显紫色，含有酚羟基；④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有： 、 、 、 、 、 ，所以答案是6； 、 、 、 、 、 （任写两种即可）。