Question

【题目】杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：

已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可写成 。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：①________；③________。

（2）写出反应②的化学方程式：_______________________。

（3）写出两种符合下列条件的的同分异构体：______。

i. 含有苯环 ii. 含有醛基：

（4）以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。

取少量ClCH2COOH置于试管中，________，加热，_________________，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。

（5）根据上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料制备的合成路线（其它试剂任选）_______。

Answer 1

【答案】 取代反应 取代反应 ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O (任写两种即可) 加入NaOH溶液 加入过量硝酸

【解析】分析：根据反应前后结构简式变化可知，CH3COOH和Cl2发生取代反应生成ClCH2COOH，在浓硫酸作催化剂、加热的条件下ClCH2COOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3，苯和乙酸酐发生取代反应生成，和ClCH2COOCH2CH3发生取代反应生成目标产物。

详解：(1). 通过以上分析知，①、③均为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；

(2). 反应②为ClCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反应方程式为ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O，故答案为：ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O；

(3). 符合题目条件的的同分异构体有：，故答案为：(任写两种即可)；

(4). 取少量ClCH2COOH置于试管中，加入NaOH溶液、加热，然后加入过量硝酸中和未反应完的NaOH，最后滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀，如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素，否则不含氯元素，故答案为：加入NaOH溶液；加入过量硝酸；

(5). 以CH3COOH和为原料制备时，可以先用CH3COOH和氯气发生取代反应生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3，苯发生取代反应生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物，其合成路线为：，故答案为：。