Question

18．一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物，已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，请填空：
（1）A的分子式是C₅H₁₂O₄，其结构简式是C（CH₂OH）₄；
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A只有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团；这些同分异构体的结构简式为CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A中碳的质量分数为44.12%，氢的质量分数为8.82%，则A中氧的质量分数为：1-44.1%-8.82%=47.08%．由此可算出C：H：O≈5：12：4，分子式为C₅H₁₂O₄，A只含有一种官能团，又能与乙酸发生酯化反应，该官能团必为羟基．但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，故邻位碳原子上应无氢原子，该分子中各原子已达到饱和，4个氧必为4个羟基，综上所述其结构为C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4个羟基，能够与乙发生酯化反应，根据酯化反应原理写出A和B反应的化学方程式；
（3）根据同分异构体的书写方法、有机物A的分子式及题干条件写出出满足条件的有机物的结构简式．

解答 解：（1）由于A中碳的质量分数为44.12%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.07%，
则C：H：O=$\frac{44.1%}{12}$：$\frac{8.82%}{1}$：$\frac{47.07}{16}$≈5：12：4，则其实验式为C₅H₁₂O₄，由于H原子数已经达到饱和，则该实验式也是A的分子式；
A只含有一种官能团，又能与乙酸发生酯化反应，该官能团必为羟基，但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，故邻位碳原子上应无氢原子，又该分子中各原子已达到饱和，4个氧必为4个羟基，则该有机物的结构简式为：C（CH₂OH）₄，
故答案为：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4个-OH，1molA可与4mol乙酸完全发生酯化反应，反应的方程式为：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案为：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）A的分子式为C₅H₁₂O₄，①属直链化合物，有机物分子中不含支链；②与A具有相同的官能团，分子中只含有羟基；③每个碳原子上最多只连一个官能团，同一个C原子上不会含有2个羟基，则满足以上条件的有机物的结构简式为：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH，
故答案为：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定以及有机物官能团的结构与性质，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式的常用方法，（3）为易错点，注意掌握同分异构体的书写原则．