Question

【题目】H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。

(2)R的化学名称是________。

(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。

(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。

(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线_______________。

Answer 1

【答案】 羟基 取代反应 对羟基苯甲醛 16 或

【解析】

根据Y的结构简式，逆推X的结构简式是；，根据流程图中可知， E的结构简式是。

(1)由Y的结构简式逆推，X的结构简式为，其中所含官能团的名称为羟基；Y生成Z是羟基上的H原子被-CH3代替，反应类型为取代反应。

(2)R是，化学名称是对羟基苯甲醛。

(3) 和生成和水，化学方程式为。

(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体，4个取代基分别是－OH、－OH、－CH3、HCOO－；有、、、、、、、、、、、、、、、, ，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为或 。

(5) 水解为，氧化为，与乙醛反应生成，所以乙醛和为原料制备肉桂醛的合成路线为。