Question

【题目】有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：

回答下列问题：

（1）化合物A的名称为________，化合物C中含氧官能团结构简式为____________。

（2）写出A→B的化学方程式：________________________________。

（3）D→E的反应类型为__________，F的分子式为______________。

（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应

③分子中核磁共振氢谱为四组峰

（5）设计以甲苯、乙醛为起始原料（其它试剂任选），制备的合成路线流程图：__________

Answer 1

【答案】2,3,5－三甲基苯酚 —CHO，－O－ +CH3I+KOH+KI+H2O 加成反应 C16H22O2

【解析】

A的分子式为C9H12O，B的分子式为C10H14O，根据C的结构简式，可知A到B的变化就是将A中的酚羟基中的H被－CH3取代。

(1)化合物A的母体为苯酚，酚羟基的编号为1号位，按照位次编号小的顺序，则甲基的编号分别为2、3、5，则A的名称为2,3,5－三甲基苯酚。C的结构简式为，有—CHO，为醛基，有C—O—C为醚键，则官能团的结构简式为—CHO，—O—；

(2) A的分子式为C9H12O，B的分子式为C10H14O，根据C的结构简式，可知A→B的转化就是将A中的酚羟基中的H被－CH3取代。CH3I中的—CH3取代了羟基中的H，生成HI，HI与KOH反应，则化学方程式为；

(3)D→E的反应，D中的羰基中的双键打开，加氢生成羟基，反应物乙炔中C-H键断开，D→E的反应为加成反应。F的结构简式为，F的分子式为C16H22O2；

(4) C的结构简式为，C的同分异构体要求①能发生银镜反应，说明分子中有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应，水解产物中有酚羟基，但是分子中只有2个O原子，又要有醛基，又要能水解，则该基团为—OOCH，为甲酸酯；③分子中核磁共振氢谱为四组峰，—OOCH中的H为一组峰，还有4个C原子，但是只有3组峰，则为对称位置；符合条件的同分异构体的结构简式为；

(5)根据高分子化合物的结构简式，可得其单体为；对比甲苯、乙醛与单体的碳干骨架和官能团，则模仿流程中B→C在甲苯中甲基的邻位引入—CHO，模仿流程中C→D构建碳干骨架，—CH=CH—COOH可由—CH=CHCHO氧化得到；则合成路线为。