Question

龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物--------氟卡尼的中间体．
Ⅰ．已知龙胆酸甲酯结构如图所示．

（1）龙胆酸甲酯的分子式为

 

_，它的含氧官能团名称为

 

．
（2）1mol龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为

 

Ⅱ．已知：①X及其他几种有机物存在如下转化关系，C₄H₈为纯净物且含支链．
②RCH₂═CH₂+HBr

H2O2

RCH₂CH₂Br回答以下问题：

（1）X的结构简式为

 

，由A生成的反应类型为

 

，B的核磁共振氢谱图中有

 

种吸收峰．
（2）写出下列转化的化学方程式：C₄H₈→E：

 

．B→C：

 

．
（3）满足下列条件的龙胆酸的同分异构体有

 

种．
①能发生银镜反应；②能使溶液显色；③酯类．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子式为C₈H₈O₄，含酚羟基、酯基，由X水解生成龙胆酸和A，A发生消去反应生成烯烃C₄H₈，C₄H₈为纯净物且含支链，应为（CH₃）₂C=CH₂，则A为（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，B即为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，D为（CH₃）₂CHCOOH，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答： 解：Ⅰ（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子式为C₈H₈O₄，含酚羟基、酯基，故答案为：C₈H₈O₄；酚羟基、酯基；
（2）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为，所以1mol龙胆酸甲酯能消耗3mol氢氧化钠，故答案为：3mol；
Ⅱ（1）有龙胆酸甲酯的结构可知龙胆酸的结构，又A为（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH两种可能，X的结构可能为或；A发生消去反应生成烯烃C₄H₈，C₄H₈为纯净物且含支链，应为（CH₃）₂C=CH₂，则A为（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，B为即为（CH₃）₂CHCH₂OH，B中有5种不同环境的H原子，B的核磁共振氢谱中应有5种吸收峰，
故答案为：或；消去反应；5；
（2）C₄H₈为纯净物且含支链，应为（CH₃）₂C=CH₂，其反应生成高分子化合物的反应方程式为：；B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，B→C是发生醇的催化氧化，反应方程式为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案为：；2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）龙胆酸的同分异构体能发生银镜反应且是酯类，须有酚羟基和甲酸形成的酯基，能使氯化铁溶液显色，还有两个酚羟基，其结构应有，以及和酯基对位的酚羟基在3、5、6三个位置，共4种，还有，以及将其中一个酚羟基连在酯基的对位，共2种，总共6种，故答案为：6种．

点评：本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重有机物结构与性质的考查，注意利用C₄H₈为纯净物且含支链，推断A的结构简式为解答的突破口，侧重酯、醇、酚、醛性质的考查，题目难度中等．