Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】

D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：

（1）A的化学名称是______，C中含氧官能团的名称为______。

（2）F的结构简式为______，A和E生成F的反应类型为______。

（3）A生成B的化学方程式为_______________。

（4）B与乙炔钠合成C的反应类型(酸化前)是_________；写出由C合成D的第二个反应的化学方程式___________________________________。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有_____种（不含立体异构）。

①遇FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应

（6）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer 1

【答案】

（1）环己醇（1分） 羟基（1分）

（2）（2分） 酯化（取代）反应（1分）

（3）2+O22+2H2O（2分）

（4）加成反应（1分） （2分）

（5）9（2分）

（6）（3分）

【解析】

试题分析：

（1）苯酚和氢气发生加成反应生成A，根据A的分子式可知A是环己醇，A发生催化氧化生成B，B 是环己酮，根据C的结构简式可知C分子中含有的含氧官能团是羟基。

（2）经酸化生成E，则E的结构简式为，E和A发生酯化反应生成F，F的结构简式为。

（3）根据以上分析可知A生成B的化学方程式为2+O22+2H2O。

（4）B与乙炔钠合成C的反应类型(酸化前)是羰基的加成反应；由C合成D的第二个反应是氯原子被氨基取代，反应的化学方程式为。

（5）①遇FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基。如果苯环上含有2个取代基，应该是—OH和—OOCH，有邻间对三种；如果含有3个取代基，应该是2个—OH和—CHO，有6种结构，共计9种同分异构体。

（6）合成1，3-丁二烯需要制备1，4-丁二醇，根据题干信息可知合成路线为

。