Question

【题目】美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如图：

回答下列问题：

(1)已知常温下，(氯化亚砜)是一种有强烈刺激气味发烟液体，遇水水解，加热分解。下列关于乙酸制备A的实验表述正确的是__________(填字母序号)。

a.该实验常采用浓的醋酸溶液与过量反应以提高产率

b.反应控制在较高温度下，并加入催化剂加快反应速率

c.反应产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气

d.该反应有机副产物少、产品易分离，且产率较高。

(2)C中含氧官能团的名称是__________。

(3)A→B的反应类型是__________，D的分子式为__________。

(4)反应E→F的化学方程式为__________。

(5)试剂X的分子式为，则X的结构简式为__________，X的同分异构体中含的有__________种。

(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线：__________(无机试剂任用)。

Answer 1

【答案】cd 酚羟基、羰基 取代反应 +CH3OH +H2O 4

【解析】

乙酸发生取代反应生成，由B的分子式、C的结构，可知A与苯酚发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，故B为，C发生还原反应生成D()。D中氯原子水解、酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上氢原子被取代生成G，故F为，试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为：，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

(6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成，据此分析解答。

(1) a．该实验常采用浓的醋酸溶液中含有水，与发生水解，应使用无水醋酸，故a错误；

b．较高温度下，受热分解，不利于制备反应的发生，反应速率会减慢，故b错误；

c．乙酸与反应生成、HCl和二氧化硫，产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气，故c正确；

d．该反应的产物为、HCl和二氧化硫，除反应过程中挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜，无其他有机副产物，结合杂质性质，挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜可通过加热除去，产品易分离，且产率较高，故d正确；

答案选cd；

(2)根据流程中C的结构简式，其中含氧官能团的名称是酚羟基、羰基；

(3) A→B是苯环上氢原子被替代生成B，属于取代反应；根据D()的结构简式，分子式为C8H9OCl；

(4)根据分析，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F为，则反应E→F的化学方程式为+CH3OH +H2O；

(5)根据分析，试剂X的分子式为，则X的结构简式为，X的同分异构体中含的同分异构体有：的碳原子两端分别连-H和CH3CHCl-（或CH2ClCH2-），或的碳原子两端分别连接CH3CH2-和Cl-，或的碳原子两端分别连接CH3-和CH2Cl-，则共有4种；

(6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成，合成路线流程图为： 。