Question

【题目】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 molA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其中有4种氢。

②。

③RCOCH3+R’CHORCOCH=CHR’。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____________。

（2）由B生成C的化学方程式为_____________。

（3）E的分子式为_____________，由E生成F的反应类型为_____________。

（4）G的结构简式为_____________(不要求立体异构)。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为__________________________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的为______________(写结构简式)。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 C7H5O2Na 取代反应 13

【解析】1molA完全燃烧生成72g水，水的物质的量是72g÷18g/mol＝4mol，这说明A分子中含有8个氢原子。碳原子个数至少是7个，如果是7个，则A的相对分子质量是92＜100，不符合；如果是9个，则A的相对分子质量是116＞110，不符合，所以A分子中碳原子个数只能是8个，即分子式为C8H8。A与水在酸性条件下的产物能被氧气氧化，且不能发生银镜反应，说明A中存在官能团为碳碳双键，因此A为苯乙烯，B的结构简式为，B发生催化氧化生成C是；D能发生银镜反应，含有醛基，可溶于饱和Na2CO3溶液，含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱显示其中有4种氢，因此D的结构简式为，与氢氧化钠溶液反应生成E为。E发生已知信息②的反应生成F为，F与C发生已知信息③的反应生成G为，据此解答。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为，化学名称为苯乙烯。

（2）B与氧气在催化剂条件下发生反应的方程式为。

（3）根据E的结构简式可知分子式为C7H5O2Na，E和CH3I之间的反应属于取代反应。

（4）根据以上分析可知G的结构简式为。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基，因此H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

（6）F的同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，如果含有2个取代基，应该是－OH和－CH2CHO，有邻间对三种。如果含有3个取代基，应该是甲基、酚羟基和醛基，根据定二移一可知在苯环上的位置有10种，因此符合条件的同分异构体共计是13种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为。