Question

【题目】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的实验式为_________________________________。

（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和__________________________。

（3）由B到C的反应类型为_____________________。

（4）C的结构简式为_____________________。

（5）由D到E的反应方程式为____________________________________。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为_____________________。

Answer 1

【答案】 CH2O 酯基 取代反应 9

【解析】分析:葡萄糖结构CH2(OH)(CHOH)4CHO，加氢生成A，故A为CH2(OH)(CHOH)4CH2(OH)，B与CH3COOH反应生成C，由分子式推知为酯化反应，C→D的反应由分子式推知是其中的-H被-NO2取代，结合E的结构推知B中上方-OH中-H被-NO2取代，下方-OH发生酯化反应，故C为，D为。

根据以上分析，

（1）由葡萄糖分子式C6H12O6写出葡萄糖实验式为CH2O。

（2）E的结构简式为其中含有的官能团为羟基、醚键和酯基。

（3）B到C的反应类型为酯化反应或取代反应。

（4）C的结构简式为。

（5）D到E的反应方程式为；

故答案为：；

（6）F是B的同分异构体，分子式为C6H10O4，7.30g F为0.05mol，与饱碳酸氢钠反应生成2.24L二氧化碳（标准状况下即0.1mol），说明F中有两个-COOH，剩余四个C且不含不饱和键（不饱和度为2，已被两个羧基用去），则可能的结构有：

、、、、、、、、，共9种。

其中核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:1:1的结构简式为。

故答案为：9 ； 。