Question

【题目】环戊二烯（）是一种重要的化工原料。

（1）工业上可用环戊二烯制备金刚烷

①环戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面；

②金刚烷的分子式为___________，其二氯代物有________种。

③已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：__________

（2）Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是由环戊二烯和A经Diels-Alder反应制得。

①Diels-Alder反应属于_______反应（填反应类型）：A的结构简式为________________。

②写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称_______，

写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件_______________、______________。

③写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线流程图，合成路线流程图示例如下：

_______________________________________________________________________

Answer 1

【答案】9C10H166加成反应CH2=CH-CH=CH21,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）纯溴、光照纯溴、铁作催化剂

【解析】

（1）①C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，所以共有9个原子共面；

②由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2，4个CH结构，分子式为C10H16；

③由信息可知，碳碳双键断裂，碳上含H原子被氧化为醛，则发生反应：；

（2）①根据提示可知该反应是加成反应，A 1，3—丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）；

②根据结构式可知分子式为C9H12,则符合题意的该同分异构体为均三甲苯或1，3，5—三甲苯，发生溴代反应时，如果是苯环上的被取代，则在铁作催化剂的条件下与溴反应，如果是支链上的H被取代，则类似烷烃的卤代反应，在光照或加热的条件下与溴反应；

③根据的结构可知，它可由甲苯发生氯代反应，再水解生成醇，醇氧化而得，流程图为

。